1,3-bis(3-cyanophenyl)imidazolium chloride | 1208112-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(3-cyanophenyl)imidazolium chloride
• CAS: 1208112-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₁N₄*Cl
• 分子量: 306.754
• InChiKey: MVHLXKQSZUZHNW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-cyanophenyl)imidazolium chloride 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到1,3-bis(3-carboxyphenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  锌（II）咪唑二羧酸盐配体金属-有机骨架（MOF）的合成：系MOF的N-杂环碳烯化合物的潜在前体

  摘要：

  从氰基苯胺以高收率合成了两个新的含咪唑鎓盐核的异构二腈配体。已使用氢溴酸将它们转化为相应的二羧酸，或者通过类似的氰基苯胺起始原料，通过两步一锅法直接合成了二羧酸。报告了四种化合物中三种的晶体结构。二元羧酸可能与金属发生两种反应途径，如本工作所述，最初会生成基于金属羧酸盐的金属有机骨架（MOF）或N-杂环卡宾（NHC）金属络合物，以合成含有束缚的MOF NHC复合物。1的反应 3-二（4-羧基苯基）咪唑鎓溴化物与硝酸锌在二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液得到包含完整咪唑鎓盐的一维（1D）MOF。由1D项链型聚合物的紧密堆积形成的潜在多孔结构包含由无序DMF溶剂化物分子占据的通道。甲酸根阴离子还桥接一维聚合物中的锌二级结构单元，该结构具有起伏结构，该结构是由二羧酸咪唑鎓配体的U形构象产生的。

  DOI：

  10.1021/ic9021118
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 间氨基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到1,3-bis(3-cyanophenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  锌（II）咪唑二羧酸盐配体金属-有机骨架（MOF）的合成：系MOF的N-杂环碳烯化合物的潜在前体

  摘要：

  从氰基苯胺以高收率合成了两个新的含咪唑鎓盐核的异构二腈配体。已使用氢溴酸将它们转化为相应的二羧酸，或者通过类似的氰基苯胺起始原料，通过两步一锅法直接合成了二羧酸。报告了四种化合物中三种的晶体结构。二元羧酸可能与金属发生两种反应途径，如本工作所述，最初会生成基于金属羧酸盐的金属有机骨架（MOF）或N-杂环卡宾（NHC）金属络合物，以合成含有束缚的MOF NHC复合物。1的反应 3-二（4-羧基苯基）咪唑鎓溴化物与硝酸锌在二甲基甲酰胺（DMF）中的溶液得到包含完整咪唑鎓盐的一维（1D）MOF。由1D项链型聚合物的紧密堆积形成的潜在多孔结构包含由无序DMF溶剂化物分子占据的通道。甲酸根阴离子还桥接一维聚合物中的锌二级结构单元，该结构具有起伏结构，该结构是由二羧酸咪唑鎓配体的U形构象产生的。

  DOI：

  10.1021/ic9021118

文献信息

• Construction of biomass-based amines <i>via</i> Ir-mediated <i>N</i>-alkylation: kinetic analysis
  作者：Meixiang Liang、Zhongmou Xu、Tianhao Zhou、Limin Chen、Jinzhu Chen

  DOI：10.1039/d3gc04747d

  日期：——

  HCOONa can completely shift N-alkylation to the 5a side by significantly reducing activation energy from 55.3 to 46.8 kJ mol−1 in the 4a-to-5a transfer-hydrogenation stage, which leads to a 15-fold increase in the rate constant for 4a hydrogenation at 140 °C. This research study highlights a kinetic understanding of N-alkylation for the construction of biomass-based amines.

  使用由固定在共价三嗪骨架中的Ir络合物组成的非均相催化剂，通过四氢糠胺( 1a )与糠醇( 2a )的N-烷基化获得基于生物质的仲胺( 5a )。机理研究提出了通过三个连续/可逆步骤的借氢路线：2a脱氢以提供糠醛（3a ），糠醛（ 3a ）转化为亚胺（ 4a ），随后通过第一步中形成的氢化铱对4a进行氢化，最终产生5a。动力学分析揭示了2a至3a脱氢的速率决定步骤以及4a至5a转移氢化中存在可逆平衡。然而，额外加载的HCCOONa氢源可以通过在4a -to -5a转移加氢阶段将活化能从55.3显着降低至46.8 kJ mol -1 ，将N-烷基化完全转移到5a侧，这导致15 140 °C 下4a氢化的速率常数增加一倍。这项研究强调了对N-烷基化用于构建生物质胺的动力学理解。