(-)-cis-5-(2-acetyloxy-ethyl)-1-acetyloxy-cyclopent-2-ene | 1158838-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-cis-5-(2-acetyloxy-ethyl)-1-acetyloxy-cyclopent-2-ene
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-2-acetyloxycyclopent-3-en-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 1158838-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BZKLGWCGKKYDOR-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-5-(2-acetyloxy-ethyl)-1-acetyloxy-cyclopent-2-ene 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cis-1-butoxy-5-(2′-methoxyethyl)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  对映纯脂环族醚的合成及其对蜜蜂Varroa破坏物的寄生虫的化学感觉器官的活性

  摘要：

  本文报道了对映体构象受限的脂环族醚的制备及其对蜜蜂寄生虫Varroa的化学感觉器官的抑制活性。我们通过电生理学测试了顺式-5-（2'-羟乙基）环戊-2-烯-1-醇对映体纯醚对Varroa化学感官器官的抑制作用，因为它们能够抑制对两种蜜蜂产生的气味的反应螨对寄主的定位很重要：养蜂头部空间的气味和（E）-β-ocimene，蜂巢信息素。先前使用外消旋化合物的研究表明，它们能抑制螨对蜜蜂寄主的嗅觉反应，从而导致错误的寄主选择。根据结构与活性的关系，我们预测了两种活性最高的化合物-顺-1-丁氧基-5-（2'-甲氧基乙基）环戊-2-烯，cy {4,1}和（顺-1-乙氧基-5-（2'乙氧基乙基）环戊-2-烯，cy {2,2}-可能具有相反的活性对映体，在这里我们研究了两种醚的对映体，它们的制备涉及外消旋二醇顺式的酶促拆分使用脂肪酶AK和乙酸乙烯酯制备-5-（2'-羟乙基）环戊-2-烯-1-醇。外消旋二

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03492
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 在 过氧乙酸 、 amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (-)-cis-5-(2-acetyloxy-ethyl)-1-acetyloxy-cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  对映纯脂环族醚的合成及其对蜜蜂Varroa破坏物的寄生虫的化学感觉器官的活性

  摘要：

  本文报道了对映体构象受限的脂环族醚的制备及其对蜜蜂寄生虫Varroa的化学感觉器官的抑制活性。我们通过电生理学测试了顺式-5-（2'-羟乙基）环戊-2-烯-1-醇对映体纯醚对Varroa化学感官器官的抑制作用，因为它们能够抑制对两种蜜蜂产生的气味的反应螨对寄主的定位很重要：养蜂头部空间的气味和（E）-β-ocimene，蜂巢信息素。先前使用外消旋化合物的研究表明，它们能抑制螨对蜜蜂寄主的嗅觉反应，从而导致错误的寄主选择。根据结构与活性的关系，我们预测了两种活性最高的化合物-顺-1-丁氧基-5-（2'-甲氧基乙基）环戊-2-烯，cy {4,1}和（顺-1-乙氧基-5-（2'乙氧基乙基）环戊-2-烯，cy {2,2}-可能具有相反的活性对映体，在这里我们研究了两种醚的对映体，它们的制备涉及外消旋二醇顺式的酶促拆分使用脂肪酶AK和乙酸乙烯酯制备-5-（2'-羟乙基）环戊-2-烯-1-醇。外消旋二

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03492

文献信息

• A route to enantiomerically pure 5-(2′-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol and its absolute configuration by Mosher esters
  作者：Hao Chen、Srinivas Nagabandi、Steven Smith、Jonathan M. Goodman、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.007

  日期：2009.3

  The (+/-)-5-(2'-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol 1 was prepared in a one-pot procedure, and was resolved using lipase AK and vinyl acetate with high ee. This provides a readily available chiral synthon for the synthesis of a wide variety of biologically interesting molecules. Further, the absolute configuration of diol 1 was confirmed directly by the Mosher ester method. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal Synthesis of (±)-Mitsugashiwalactone and (±)-Isodihydronepetalactone from Norborn-5-en-2-one Involving Shapiro Reaction
  作者：Meng-Yang Chang、Nein-Chen Ciang

  DOI：10.1002/jccs.199900005

  日期：1999.2

  AbstractA formal synthesis of (±)‐mitsugashiwalactone (1) and (±)‐isodihydro nepetalactone (2) was accomplished. Baeyer‐Villiger lactonization of ketone 9 followed by acidic treatment led to the rearranged lactone 8, which underwent a series of functional group transformations to give cyclopentanone derivatives 19 and 20. Shapiro reaction on 21 and 22 in the presence of excess dry ice gave lactones 5 and 6. Lactones 5 and 6 previously have been converted to mitsugashiwalactone (1) and isodihydronepetalactone (2), respectively.