5-Methoxydinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-7,12-chinon | 54808-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5-Methoxydinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-7,12-chinon
• 英文别名: 5-methoxydinaphtho(1,2-b:2',3'-d)furan-7,12-quinone；5-methoxydinapththo[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-dione；5-methoxydinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-dione；5-methoxy-dinaphthofuran-7,12-dione；5-methoxy-dinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-dione；5-methoxydinaphtho(1,2-b:2',3'-d)furan-7,12-dione；20-Methoxy-12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),2(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaene-3,10-dione
• CAS: 54808-03-6
• 化学式: C₂₁H₁₂O₄
• 分子量: 328.324
• InChiKey: TTZDJNQTHPVREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxydinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-7,12-chinon 在 光气 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-hydroxy-7,12-dioxo-7,12-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',1'-d]furan-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香脂素 A 的改进合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的 balsaminone A（一种 dinaphthofuran-1,4-dione）的合成方法。八步合成具有两条替代途径，包括 4-甲氧基-1-萘酚和 2,3-二氯-1,4-萘醌的碱诱导偶联反应，以及 1,1' 的光介导环化-二萘醌以提供二萘并呋喃二酮核。随后的邻甲酰化产生了 balsaminone A 的已知前体，以 20-27% 的产率提供天然产物。这表示与之前合成的 7.4% 产率相比适度增加。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611975
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenylidene-1,1'-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 air 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-Methoxydinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-7,12-chinon
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1367 - 1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cosmetic composition comprising at least one ingredient chosen from compounds of formula (1) and salts thereof, use thereof as colouring agent, and novel compounds of formulae (IIa), (IIIa), (IVa), (Va), and (VIa), and salts thereof
  申请人：——

  公开号：US20020012683A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A cosmetic composition containing at least one ingredient chosen from compounds of formula (I) and salts thereof: 1 The invention also relates to the use of at least one ingredient chosen from compounds of formula (I) and salts thereof as defined above as a coloring agent, such as in a cosmetic composition, as well as to certain novel furan-naphthoquinone compounds and salts thereof.

  一种化妆品组合物，含有至少一种选自化合物式(I)及其盐的成分：本发明还涉及将至少一种选自化合物式(I)及其盐的成分作为上述定义的着色剂的用途，例如在化妆品组合物中，以及某些新颖的呋喃-萘醌化合物及其盐。
• Biomimetic synthesis of the dinaphthofuranquinone violet-quinone, utilizing oxidative dimerization with the ZrO2/O2 system
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.038

  日期：2004.4

  of violet-quinone (1), which has a dinaphthofuranquinone (DNFQ) framework, is described. This synthesis features the oxidative dimerization of 1-naphthol 4 and the construction of the DNFQ framework by photochemical ring closure of 2,2′-binaphthoquinone 7 as a key intermediate. Compound 7 was prepared by the novel oxidative dimerization of 4 with a semiconductor (such as ZrO2) in the presence of dioxygen

  描述了具有二萘并呋喃醌（DNFQ）骨架的紫醌（1）的首次全合成和仿生合成。该合成的特征是1-萘酚4的氧化二聚作用和通过将2,2'-联萘醌7作为关键中间体进行光化学闭环来构建DNFQ骨架。化合物7的制备方法是：在存在双氧的情况下，用半导体（例如ZrO 2）进行新型的4氧化二聚，然后用HNO 3氧化生成的2,2'-联萘-1,1'-醌6。
• Cosmetic composition comprising at least one ingredient chosen from compounds of formula (I) and salts thereof, use thereof as colouring agent, and novel compounds of formulae (IIa), (IIIa), (IVa), (Va), and (VIa), and salts thereof
  申请人：——

  公开号：US20020182232A9

  公开（公告）日：2002-12-05

  A cosmetic composition containing at least one ingredient chosen from compounds of formula (I) and salts thereof: 1 The invention also relates to the use of at least one ingredient chosen from compounds of formula (I) and salts thereof as defined above as a coloring agent, such as in a cosmetic composition, as well as to certain novel furan-naphthoquinone compounds and salts thereof.

  一种化妆品组合物，其含有至少一种公式(I)化合物及其盐中的成分：1。本发明还涉及将至少一种公式(I)化合物及其盐作为染色剂的用途，例如在化妆品组合物中使用，以及某些新的呋喃-萘醌化合物及其盐。
• Composition cosmétique comprenant un dérivé de furane-naphtoquinone, leur utilisation comme agent colorant, et dérivés.
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1134217A2

  公开（公告）日：2001-09-19

  La présente demande concerne une composition cosmétique comprenant des dérivés de furane-naphtoquinone de formule (I) : L'invention a également pour objet l'utilisation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus en tant qu'agent colorant, notamment dans une composition cosmétique, ainsi que certains nouveaux dérivés de furane-naphtoquinone.

  本申请涉及一种包含式（I）呋喃萘醌衍生物的化妆品组合物： 本发明还涉及至少一种如上定义的式 (I) 化合物作为着色剂的用途，特别是在化妆品组合物中的用途，以及某些新的呋喃萘醌衍生物。
• Takeya, Tetsuya; Kondo, Hiromu; Tomita, Kazuho, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 961 - 968
  作者：Takeya, Tetsuya、Kondo, Hiromu、Tomita, Kazuho、Okamoto, Iwao、Morita, Nobuyoshi、Tamura, Osamu

  DOI：——

  日期：——