methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionate | 50707-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 50707-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NEERCCCZJQLIDJ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83 mg的产率得到(2R,3R)-β-phenylserine
  参考文献：
  名称：

  在设计的依赖PLP的醛缩酶中增强活性并控制立体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700710
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-oxo-3-phenylpropanoate hydrochloride 在 nickel acetate tetrahydrate 、 C₄₂H₅₆FeO₂P₂ 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides using homogeneous chiral nickel-bisphosphine complexes through DKR

  摘要：

  均相手性镍-二膦配合物通过动态动力学解析催化了δ-±-氨基-δ-酮酯盐酸盐的不对称氢化反应，从而以较高的非对映和对映选择性高效制备出反δ-²-羟基-δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b816524f

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Chemo-enzymatic synthesis of all isomeric 3-phenylserines and -isoserines
  作者：H. Hönig、P. Seufer-Wasserthal、H. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90519-8

  日期：1990.1

  prepared from cinnamic acid derivatives or via aldol condensations of benzaldehyde and suitable enolates in few steps. These racemates were resolved with lipases from Candida cylindracea (CC) and Pseudomonas fluorescens (P) and the obtained products were hydrogenated to 3-phenylserines and -isoserines. The influence of the acyl group in the enzymatic resolution of erythro-3-azido-2-acyloxy-3-phenylpropionic

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。
• Enantio- and Diastereoselective Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution by a Cationic Iridium Complex in the Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acid Esters
  作者：Kazuishi Makino、Masamichi Iwasaki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol061796v

  日期：2006.9.1

  Anti-selective asymmetric hydrogenation of alpha-amino-beta-keto esters via dynamic kinetic resolution under low hydrogen pressure has been achieved by an easily-handled cationic iridium complex with tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BARF) as a counterion.

  通过易于处理的带有四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯（BARF）的阳离子铱络合物，可在低氢压力下通过动态动力学拆分实现α-氨基-β-酮酯的抗选择性不对称氢化作为抗衡离子。
• CHMURNY, ALAN B.;GROSS, AKIVA T.;KUPPER, ROBERT J.;ROBERTS, ROWENA L.
  作者：CHMURNY, ALAN B.、GROSS, AKIVA T.、KUPPER, ROBERT J.、ROBERTS, ROWENA L.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides using homogeneous chiral nickel-bisphosphine complexes through DKR
  作者：Yasumasa Hamada、Yu Koseki、Takefumi Fujii、Tsukuru Maeda、Takuya Hibino、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/b816524f

  日期：——

  Homogeneous chiral nickel-bisphosphine complexes catalyze the asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides through dynamic kinetic resolution to efficiently afford anti-β-hydroxy-α-amino esters with high diastereo- and enantioselectivities.

  均相手性镍-二膦配合物通过动态动力学解析催化了δ-±-氨基-δ-酮酯盐酸盐的不对称氢化反应，从而以较高的非对映和对映选择性高效制备出反δ-²-羟基-δ-氨基酯。