1-(1-nitro-2-phenyl-indolizin-3-yl)-ethanone | 855628-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-nitro-2-phenyl-indolizin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(1-nitro-2-phenylindolizin-3-yl)ethanone；1-(1-Nitro-2-phenyl-indolizin-3-yl)-aethanon
• CAS: 855628-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: FLONSVQBLYMXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-nitro-2-phenyl-indolizin-3-yl)-ethanone 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 生成 1,3-dinitro-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Borrows et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1083,1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基-中氮茚-3-基)-乙酮 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(1-nitro-2-phenyl-indolizin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Borrows et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1083,1087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of pyridinium ylides with 1-chloro-2-nitrostyrenes unveils a tubulin polymerization inhibitor
  作者：Alexander V. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nikita K. Kirilov、Dmitrii A. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Nicolai A. Aksenov、Huifen Wang、Liqin Du、Tania Betancourt、Stephen C. Pelly、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ob01141c

  日期：——

  via [3 + 2]-cycloaddition of pyridinium ylides to 1-chloro-2-nitrostyrenes. The synthesized molecules were evaluated for antiproliferative activities against a BE(2)-C neuroblastoma cell line with several compounds decreasing the viability of cancer cells. Indolizine 9db showed higher potency than that of all-trans-retinoic acid, an approved cancer drug. Mechanistically, it was found to inhibit tubulin

  中氮茚和吡唑并[1,5- a ]吡啶是通过吡啶鎓叶立德与1-氯-2-硝基苯乙烯的[3+2]-环加成反应制备的。评估了合成分子对 BE(2)-C 神经母细胞瘤细胞系的抗增殖活性，其中几种化合物可降低癌细胞的活力。中氮茚9db显示出比全反式视黄酸（一种已批准的抗癌药物）更高的效力。从机制上讲，它被发现可以抑制微管蛋白聚合，因此提出可以利用所发现的化学物质来开发新型微管靶向抗癌剂。