(E)-2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-ene | 115039-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-ene
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-prop-2-ynoxypent-2-ene
• CAS: 115039-75-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XHFJQVJOPFUVNI-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.7±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到3-methyl-4-methylidene-3-[(E)-prop-1-enyl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  巴豆基炔丙基醚体系分子内烯反应的立体化学控制

  摘要：

  描述了导致 γ-亚烷基-β-乙烯基氧杂环戊烷的标题反应的立体化学特征。特别令人感兴趣的是在乙炔末端具有甲氧基羰基的（α-烷基）巴豆基和（α，β-二烷基）巴豆基醚系统观察到的高 1,2-反式非对映选择性，这显着促进了烯环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2347
• 作为产物：
  描述：

  草莓酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (E)-2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成

  摘要：

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01420

文献信息

• Thiazole, Imidazole and Oxazoline Based N,P-Ligands for Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Xu Quan、Jianguo Liu、Wangchuk Rabten、Simone Diomedi、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/ejoc.201600468

  日期：2016.7

  A series of N,P-ligands were prepared and evaluated in the asymmetric palladium-catalyzed cycloisomerization of allyl propargyl ether substrates. The reactivity and enantioselectivity of the reaction was shown to be highly dependent on the chiral skeleton of the ligand structures with ee's ranging from 22–99 %. The proton source had a significant impact on the enantioselectivity. The generation of

  在烯丙基炔丙基醚底物的不对称钯催化环异构化中制备并评估了一系列 N,P-配体。该反应的反应性和对映选择性高度依赖于配体结构的手性骨架，ee 的范围为 22-99%。质子源对对映选择性有显着影响。从甲酸生成氢化钯导致最高的ee。基于提议的过渡态的选择性模型用于预测和解释反应的对映体结果。
• MIKAMI, KOICHI;TAKAHASHI, KAZUHIKO;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2347-2350
  作者：MIKAMI, KOICHI、TAKAHASHI, KAZUHIKO、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——