2,2,2-trichloro-1-[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]ethanone | 220263-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 220263-88-7
• 化学式: C₇H₉Cl₃O
• 分子量: 215.507
• InChiKey: SMVNCTRMHYOZPP-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]ethanone 在 aminolysis 作用下， 以72%的产率得到(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性β-三氯甲基-β-丙内酯与有机铝化合物的区域选择性环裂解，用于合成旋光中间体

  摘要：

  对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯作为手性结构单元与有机铝化合物的新型烷基化开环反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的开环产物。已证明一种产品可用作合成手性生物活性衍生物（如ipsdienol和cilastatin钠）的有效手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02238-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,2-三氯-1-((S)-2,2-二甲基环丙基)乙烷-1-醇 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到2,2,2-trichloro-1-[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  手性β-三氯甲基-β-丙内酯与有机铝化合物的区域选择性环裂解，用于合成旋光中间体

  摘要：

  对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯作为手性结构单元与有机铝化合物的新型烷基化开环反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的开环产物。已证明一种产品可用作合成手性生物活性衍生物（如ipsdienol和cilastatin钠）的有效手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02238-2

文献信息

• Regioselective ring cleavage of chiral β-trichloromethyl-β-propiolactone with organoaluminum compounds for the synthesis of optically active intermediates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Takatoshi Ito、Shin Nishiura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02238-2

  日期：1998.12

  A novel alkylating ring cleavage reaction of enantiomerically pure β-trichloromethyl-β-propiolactone as a chiral building block with organoaluminum compounds provided ring-opened products with a chiral trichloromethyl carbinol moiety. A product was demonstrated to be used as an effective chiral synthon for the synthesis of chiral bioactive derivatives such as ipsdienol and sodium cilastatin.

  对映体纯的β-三氯甲基-β-丙内酯作为手性结构单元与有机铝化合物的新型烷基化开环反应提供了具有手性三氯甲基甲醇部分的开环产物。已证明一种产品可用作合成手性生物活性衍生物（如ipsdienol和cilastatin钠）的有效手性合成子。