3,5-Dimethoxy-4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzaldehyde | 1451984-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dimethoxy-4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1451984-60-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₈
• 分子量: 372.416
• InChiKey: HWIVTYSOBYEYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethoxy-4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-((2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)oxy)-5,7-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 类 DNA 烷基化抗肿瘤药物的疏水特性与生物活性之间的基本关系：疏水结合驱动的结合

  摘要：

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。

  DOI：

  10.1021/jm400665c
• 作为产物：
  描述：

  四乙基乙二醇单甲酯 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 3,5-Dimethoxy-4-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 类 DNA 烷基化抗肿瘤药物的疏水特性与生物活性之间的基本关系：疏水结合驱动的结合

  摘要：

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。

  DOI：

  10.1021/jm400665c

文献信息

• A Light‐Operated Molecular Cable Car for Gated Ion Transport
  作者：Chenxi Wang、Shunkang Wang、Huiting Yang、Yanxin Xiang、Xuebin Wang、Chunyan Bao、Linyong Zhu、He Tian、Da‐Hui Qu

  DOI：10.1002/anie.202102838

  日期：2021.6.25

  shuttling rate between trans-PR2 and cis-PR2 induced by molecular isomerization enables a light-gated ion transport, i.e., ON/OFF in situ regulation of transport activity and single-channel current. This work represents an example of using a photoswitchable molecular machine to realize gated ion transport, which demonstrates the value of molecular machines functioning in biomembranes.

  受分子机器的非平凡和受控运动的启发，我们报告了一种基于偶氮苯的分子穿梭PR2，它可以跨脂质膜进行光门控离子传输。两亲性和跨膜分子长度使PR2能够插入双层膜并通过冠醚环沿轴的热驱动随机穿梭运动有效地传输 K + (EC 50 =4.1 μ m )。trans- PR2和cis- PR2之间穿梭率的显着差异由分子异构化诱导产生光门控离子传输，即传输活性和单通道电流的开/关原位调节。这项工作代表了使用光开关分子机器实现门控离子传输的一个例子，这证明了分子机器在生物膜中发挥作用的价值。
• A Fundamental Relationship between Hydrophobic Properties and Biological Activity for the Duocarmycin Class of DNA-Alkylating Antitumor Drugs: Hydrophobic-Binding-Driven Bonding
  作者：Amanda L. Wolfe、Katharine K. Duncan、James P. Lajiness、Kaicheng Zhu、Adam S. Duerfeldt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm400665c

  日期：2013.9.12

  series of increasingly hydrophilic derivatives of duocarmycin SA that feature the incorporation of ethylene glycol units (n = 1–5) into the methoxy substituents of the trimethoxyindole subunit are described. These derivatives exhibit progressively increasing water solubility along with progressive decreases in cell growth inhibitory activity and DNA alkylation efficiency with the incremental ethylene glycol

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。
• A rigid-axle-based molecular rotaxane channel facilitates K⁺/Cl⁻ co-transport across a lipid membrane
  作者：Shihao Pang、Xiaonan Sun、Zexin Yan、Chuantao Wang、Kai Ye、Shinan Ma、Linyong Zhu、Chunyan Bao

  DOI：10.1039/d3cc00811h

  日期：——

  criteria of heteroditopic receptors for ion-pair binding, we herein describe a new strategy to construct a rotaxane transporter (RR[2]) for K+/Cl− co-transport. The use of a rigid axle improves the transport activity with an EC50 value of 0.58 μM, presenting a significant step toward developing rotaxane artificial channels.

  受离子对结合异二位体受体设计标准的启发，我们在此描述了一种构建用于K + /Cl −共转运的轮烷转运蛋白 ( RR[2] ) 的新策略。刚性轴的使用改善了运输活动，EC 50值为 0.58 μM，向开发轮烷人工通道迈出了重要一步。