ethyl 4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycarbonyl-2-propenyl]-1-{1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 478488-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycarbonyl-2-propenyl]-1-{1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-1-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
• CAS: 478488-36-7
• 化学式: C₂₉H₄₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 592.88
• InChiKey: YWMLMXIYKXRKOV-MYYYXRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycarbonyl-2-propenyl]-1-{1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(4-methoxy-3,4-dioxobutyl)-1-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]-2,3-dihydropyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺的分子内1，3-偶极环加成反应立体控制三氮杂环戊[cd]戊烯的合成。

  摘要：

  通过二氢吡咯α-酮酸酯3与酰化肼的反应构建三氮杂环戊[cd]戊二酯6，作为复杂胍生物碱如帕劳胺和苯乙烯基胍的总合成中的潜在中心战略步骤，进一步进行了评估。用酸稳定的2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯和硫代氨基脲进行成功的环缩合，而不是氨基甲酸叔丁酯。吡咯烷氮上的取代基可以是烷氧基羰基，磺酰基或N-烷基-2-酰基吡咯基。在α-酮酸酯侧链的C 1处的甲硅烷氧基取代也是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/jo026282y
• 作为产物：
  描述：

  1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrol-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycarbonyl-2-propenyl]-1-{1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl}-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺的分子内1，3-偶极环加成反应立体控制三氮杂环戊[cd]戊烯的合成。

  摘要：

  通过二氢吡咯α-酮酸酯3与酰化肼的反应构建三氮杂环戊[cd]戊二酯6，作为复杂胍生物碱如帕劳胺和苯乙烯基胍的总合成中的潜在中心战略步骤，进一步进行了评估。用酸稳定的2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯和硫代氨基脲进行成功的环缩合，而不是氨基甲酸叔丁酯。吡咯烷氮上的取代基可以是烷氧基羰基，磺酰基或N-烷基-2-酰基吡咯基。在α-酮酸酯侧链的C 1处的甲硅烷氧基取代也是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/jo026282y