3-(2,6-difluorophenyl)-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)prop-2-en-1-one | 1289514-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,6-difluorophenyl)-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1289514-05-1
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O
• 分子量: 298.332
• InChiKey: PJBKQFBSEBBRPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-difluorophenyl)-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)prop-2-en-1-one 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-acetyl-4-(2,6-difluorophenyl)-3-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Some Novel Tetralin-6-yl-pyrazoline, 2-Thioxopyrimidine, 2-Oxopyridine, 2-Thioxo-pyridine and 2-Iminopyridine Derivatives

  摘要：

  标题化合物的制备方法是将6-乙酰基四氢化萘(1)与不同的芳香醛2a-c，即2,6-二氯苯甲醛、2,6-二氟苯甲醛和3-乙氧基-4-羟基苯甲醛反应，得到相应的a,b-不饱和酮3a-c。化合物3b与水合肼反应得到相应的2-吡唑啉4，而化合物3a、b与硫脲反应分别得到2-硫代嘧啶衍生物5a、b。 1、芳香醛2a-c与氰基乙酸乙酯、2-氰基硫代乙酰胺或丙二腈在乙酸铵存在下反应，得到相应的2-氧代吡啶6a,b、2-硫代吡啶7a-c或2-亚氨基吡啶8a ，b，分别。评估了新制备的化合物对两种人类肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物 3a 对宫颈癌细胞系 (Hela) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 表现出最高的效力，IC50 分别为 3.5 和 4.5 μg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules16043410
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘 、 2,6-二氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以42%的产率得到3-(2,6-difluorophenyl)-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Some Novel Tetralin-6-yl-pyrazoline, 2-Thioxopyrimidine, 2-Oxopyridine, 2-Thioxo-pyridine and 2-Iminopyridine Derivatives

  摘要：

  标题化合物的制备方法是将6-乙酰基四氢化萘(1)与不同的芳香醛2a-c，即2,6-二氯苯甲醛、2,6-二氟苯甲醛和3-乙氧基-4-羟基苯甲醛反应，得到相应的a,b-不饱和酮3a-c。化合物3b与水合肼反应得到相应的2-吡唑啉4，而化合物3a、b与硫脲反应分别得到2-硫代嘧啶衍生物5a、b。 1、芳香醛2a-c与氰基乙酸乙酯、2-氰基硫代乙酰胺或丙二腈在乙酸铵存在下反应，得到相应的2-氧代吡啶6a,b、2-硫代吡啶7a-c或2-亚氨基吡啶8a ，b，分别。评估了新制备的化合物对两种人类肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物 3a 对宫颈癌细胞系 (Hela) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 表现出最高的效力，IC50 分别为 3.5 和 4.5 μg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules16043410