Cbz-Trp-Leu-OMe | 2419-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Trp-Leu-OMe
• 英文别名: N-Cbz-L-Trp-L-Leu-OMe；Z-L-Trp-L-Leu-OMe；Z-Trp-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 2419-36-5
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 465.549
• InChiKey: MAQZEXAYKQZIDQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Trp-Leu-OMe 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98.7%的产率得到methyl L-tryptophyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  合成简约色氨酸拉链作为按摩开关†

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种基于肽的手性超分子组装的新设计策略。设计并合成了一系列芳基连接的肽1a-1f。双脲肽1a-1c自组装成类似于蛋白质中存在的Trp拉链（Trpzip）结构的螺旋超分子排列。有趣的是，磷酸二氢根阴离子一旦结合到该组装体上，就可以颠倒超分子组装体的手性，该手性可以通过添加水而还原为原始的。这种按摩疗法的行为可以重复几次。显微镜分析表明，超分子螺旋被组装形成球体。除此之外，我们还发现超分子手性的手性取决于芳香族支架上Trp残基的位置。左旋和右旋螺旋超分子排列都通过放置L获得-Trp残基在芳族核上的不同位置。这些设计好的小型拟肽中前所未有的Trpzip将刺激基于肽的装配领域的更多工作。

  DOI：

  10.1039/c6ob02617f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Cbz-Trp-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸酯的无金属直接酰胺化

  摘要：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15401j

文献信息

• Three Types of Induced Tryptophan Optical Activity Compared in Model Dipeptides: Theory and Experiment
  作者：Jana Hudecová、Jan Horníček、Miloš Buděšínský、Jaroslav Šebestík、Martin Šafařík、Ge Zhang、Timothy A. Keiderling、Petr Bouř

  DOI：10.1002/cphc.201200201

  日期：2012.8.6

  dipeptides c‐(Trp‐X) (where X=Gly, Ala, Trp, Leu, nLeu, and Pro) are analyzed on the basis of experimental spectra and density functional theory (DFT) computations. The results provide valuable insight into the molecular conformational and spectroscopic behavior of Trp. Whereas the ECD is dominated by Trp π–π* transitions, VCD is dominated by the amide modes, well separated from minor Trp contributions. The

  手性基质中的色氨酸（Trp）芳香族残基通常表现出较大的光学活性，因此可提供有价值的结构信息。但是，它也可能掩盖其他肽部分的光谱贡献。为了更好地理解含Trp的环状二肽c-（Trp-X）（其中X = Gly，Ala，在实验光谱和密度泛函理论（DFT）计算的基础上分析了Trp，Leu，nLeu和Pro）。结果为Trp的分子构象和光谱行为提供了有价值的见解。ECD主要由Trpπ-π*跃迁控制，而VCD主要由酰胺模态控制，与少量Trp贡献区分开。ROA信号最复杂。-1表示本地χ 2在该残基的角度值时，根据前面的理论预测。光谱和计算还表明，肽环是非平面的，具有较浅的电势，因此非平面性主要是由侧链引起的。色散校正的DFT计算比普通DFT提供更好的结果，但与实验的比较表明，它们高估了折叠构象异构体的稳定性。分子动力学模拟和NMR结果也证实了在非水溶剂中分散DFT模型的准确性有限。因此，手性光谱学与理论分析
• Urea-cored peptides for anion binding and vesicle formation
  作者：Ishanki Bhardwaj、Rachit Sapra、V. Haridas

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.876

  日期：——

  Urea and urea-triazole cored peptides were synthesized and characterized. These compounds were analyzed for their potency to sense anions such as F – , Cl – , Br – , I – , H2PO4 – and HSO4 – by UV-vis and H NMR spectroscopy. Urea-cored compounds showed very weak binding, while the ureatriazole containing compound showed high binding towards H2PO4 – and HSO4 – . The urea-triazole containing compound

  合成并表征了尿素和尿素三唑核心肽。通过 UV-vis 和 H NMR 光谱分析了这些化合物检测阴离子（例如 F – 、Cl – 、Br – 、I – 、H2PO4 – 和 HSO4）的能力。以尿素为核心的化合物显示出非常弱的结合，而含有脲三唑的化合物显示出对 H2PO4 – 和 HSO4 – 的高结合。含尿素三唑的化合物还可用作 F – 和 H2PO4 – 的比色传感器。两类化合物都有利于在 1:1 CH3OH/CHCl3 中进行囊泡组装。
• HMDO-Promoted Peptide and Protein Synthesis in Ionic Liquids
  作者：Jianli Duan、Yao Sun、Hao Chen、Guofu Qiu、Haibing Zhou、Ting Tang、Zixin Deng、Xuechuan Hong

  DOI：10.1021/jo400797t

  日期：2013.7.19

  Hexamethyldisiloxane (HMDO) has been developed to efficiently promote the metal-free direct coupling of an amino function of one cysteine-free peptide or protein and a C-terminal thioester of the second peptide in ionic liquids. The amide-coupling reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford the corresponding products in good to excellent yields (63-94%). Peptide couplings were also achieved using in-situ-generated thioesters by the thioesterification of oxo esters.
• A [3,3] Sigmatropic and Novel Ipso [3,3] Sigmatropic Rearrangement of 1-Hydroxyindole Chemistry
  作者：Masanori Somei、Yoshikazu Fukui、Tetsuya Kobayashi、Toshiya Kawasaki、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-18-s(f)42

  日期：——
• Simple Synthesis of 1,3,4,5a,6,10b,11,11a-Octahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole Derivatives Based on 1-Hydroxyindole Chemistry
  作者：Masanori Somei、Yoshikazu Fukui

  DOI：10.3987/com-01-9334

  日期：——