(2S)-2-(N-tert-Butoxycarbonyl)amino-3-methylbut-3-enol | 288159-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(N-tert-Butoxycarbonyl)amino-3-methylbut-3-enol
• 英文别名: ((1S)-hydroxymethyl-2-methyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (S)-(1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-yl)carbamate；(S)-tert-butyl 1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 288159-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: GARIEGIYSFAFAI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(N-tert-Butoxycarbonyl)amino-3-methylbut-3-enol 在 盐酸 、 jones' reagent 、 水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-Amino-3-methylbut-3-enoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A

  摘要：

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6382
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-2-(N-tert-Butoxycarbonyl)amino-3-methylbut-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A

  摘要：

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6382

文献信息

• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• General, Auxiliary-Enabled Photoinduced Pd-Catalyzed Remote Desaturation of Aliphatic Alcohols
  作者：Marvin Parasram、Padon Chuentragool、Yang Wang、Yi Shi、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.7b08459

  日期：2017.10.25

  allows achieving superior degrees of regioselectivity and yields in the desaturation of alcohols compared to those obtained by the state-of-the-art desaturation methods. The HAT at unactivated C(sp3)-H sites is enabled by the easily installable/removable Si-auxiliaries. Formation of the key hybrid alkyl Pd-radical intermediates is efficiently induced by visible light from alkyl iodides and Pd(0) complexes

  已经开发了一种通用的、有效的和位点选择性的可见光诱导的 Pd 催化的脂肪醇远程去饱和成有价值的烯丙基、高烯丙基和双高烯丙基醇。这种转变通过混合 Pd 自由基机制进行，该机制协同结合了自由基方法的有利特征，例如简便的远程 CH HAT 步骤，与过渡金属催化化学（选择性β-氢消除步骤）的特征。与通过最先进的去饱和方法获得的那些相比，这允许在醇的去饱和中实现更高程度的区域选择性和收率。未激活的 C(sp3)-H 站点的 HAT 由易于安装/可拆卸的 Si 助剂启用。烷基碘化物和 Pd(0) 配合物的可见光可有效诱导关键杂化烷基 Pd-自由基中间体的形成。值得注意的是，该方法不需要外源性光敏剂或外部氧化剂。
• Synthesis of <i>trans</i>-(3<i>S</i>)-Amino-(4<i>R</i>)-alkyl- and -(4<i>S</i>)-Aryl-piperidines via Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：X. Eric Hu、Nick K. Kim、Benoit Ledoussal

  DOI：10.1021/ol027019m

  日期：2002.12.1

  stereochemistry was controlled using a protected D-serine as a starting material. Stereoselective hydrogenation of allylamines provided trans-(3S)-amino-(4R)-alkyl- and -(4S)-aryl-piperidines. This procedure presents the first method for the asymmetric synthesis of 4-substituted 3-amino piperidines.

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。
• Examining the Chirality, Conformation and Selective Kinase Inhibition of 3-((3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-methyl-3-(methyl(7H-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-yl)amino)piperidin-1-yl)-3-oxopropanenitrile (CP-690,550)
  作者：Jian-kang Jiang、Kamran Ghoreschi、Francesca Deflorian、Zhi Chen、Melissa Perreira、Marko Pesu、Jeremy Smith、Dac-Trung Nguyen、Eric H. Liu、William Leister、Stefano Costanzi、John J. O’Shea、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/jm801142b

  日期：2008.12.25

  Here, we examine the significance that stereochemistry plays within the clinically relevant Janus kinase 3 (Jak3) inhibitor 1 (CP-690,550). A synthesis of all four enantiopure stereoisomers of the drug was carried out and an examination of each compound revealed that only the enantiopure 3R,4R isomer was capable of blocking Stat5 phosphorylation (Jak3 dependent). Each compound was profiled across a panel of over 350 kinases, which revealed a high level of selectivity for the Jak family kinases for these related compounds. Each stereoisomer retained a degree of binding to Jak3 and Jak2 and the 3R,4S and 3S,4R stereoisomers were further revealed to have binding affinity for selected members of the STE7 and STE20 subfamily of kinases. finally, an appraisal of the minimum energy conformation of each stereoisomer and molecular docking at Jak3 was performed in an effort to better understand each compounds selectivity and potency profiles.
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：EP2834239B1

  公开（公告）日：2017-12-27