methyl (1S,3E,4R,5R)-3-(hydroxyimino)-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate | 494211-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3E,4R,5R)-3-(hydroxyimino)-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,4R,5E)-1,3,4-trihydroxy-5-hydroxyiminocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 494211-81-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₆
• 分子量: 219.194
• InChiKey: GMRPDSBTYNJXIG-SOOYHKBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3E,4R,5R)-3-(hydroxyimino)-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 生成 sodium (1S,3E,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(hydroxyimino)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibition of Type II Dehydroquinases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990004q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-dehydroquinate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到methyl (1S,3E,4R,5R)-3-(hydroxyimino)-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple method for the preparation of 3-hydroxyiminodehydroquinate,The IUPAC name for 3-hydroxyiminodehydroquinate is (1S,4R,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(hydroxyimino)cyclohexane-1-carboxylate. a potent inhibitor of type II dehydroquinase

  摘要：

  3-hydroxyiminodehydroquinate 4 是目前已知的最有效的 II 型脱氢喹啉酶抑制剂之一。最初研究的是基于现有文献合成的方法，即通过肟形成适当的 C-4 和 C-5 保护的 3-脱氢喹啉酸甲酯衍生物。如 11 所述的苯甲酰基保护确实能得到所需的产物，但总收率较低。从 7 开始的另一种 BBA 保护策略成功地以高产率生成了所需肟 4 的 C-4/C-5 类似物。进一步的研究表明，没有必要对脱氢葵酸酯前体进行保护，因此只需从脱氢葵酸甲酯 10 中合成与肟 4 相对应的单异构体钾盐即可。

  DOI：

  10.1039/b206066c