(+)-1-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol | 151212-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (+)-1-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol
• 英文别名: (S)-1-acetoxy-3-benzyloxypropan-2-ol；(R)-1-Acetoxy-3-benzyloxy-2-propanol；[(2S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl] acetate
• CAS: 151212-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VVZFZQPMMMTEQX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Siladenoserinol A及其类似物的全合成，生物学评价

  摘要：

  现已实现了p53–Hdm2相互作用抑制剂矽亚丝氨酸A的总合成。反不正当竞争法3炔烃衍生物的催化加氢烷氧基化反应平稳且区域选择性进行，从而以优异的收率得到了双环缩酮。使用最初开发的膦酰基乙酸酯衍生物，通过Horner-Wadsworth-Emmons反应成功引入了甘油磷酸胆碱部分。最后，除去对酸不稳定的保护基，然后在区域上选择性地形成丝氨醇部分的氨基磺酸盐，得到了所需的硅腺苷丝氨醇A，并且苯甲酰基和脱氨化的类似物也被成功合成。生物学评估表明，氨基磺酸盐对于生物活性至关重要，双环缩酮上的酰基修饰可以提高对p53–Hdm2相互作用的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801659
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-3-benzyloxy-2-propanol 在 葡萄糖 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-1-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Microbial Reduction of Monoesters of 1,3-Dihydroxypropanone: Synthesis of (S)- and (R)-1,2-O-Isopropylideneglycerol

  摘要：

  3-苯甲氧基-1-羟基丙酮与酵母的还原反应具有对映选择性，生成(S)-3-苯甲氧基-1,2-丙二醇，该产物可以进一步转化为(S)-(苯甲氧基甲基)氧杂环丙烷。用发酵酵母对1-乙酰氧基-3-苄氧基丙酮进行生物还原可得(R)-1-苄氧基-3-乙酰氧基-2-丙醇，后者可用于制备(S)和(R)-1,2-O-异丙基氘醇。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27211

文献信息

• Efficient chemoenzymatic enantioselective synthesis of diacylglycerols (DAG)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Andrea Basso、Elisabetta Bevilacqua、Laura Bondanza、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.040

  日期：2004.9

  A new efficient chemoenzymatic methodology for the production of 3-O-benzyl-sn-glycerol and 1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol has been developed. It starts from racemic 1-O-benzylglycerol and is based on the sequential enzymatic acylation-Mitsunobu inversion-enzymatic hydrolysis, which has been performed without isolation of the intermediates. In this way a 70-75% yield of 3-O-benzyl-sn-glycerol with 94-96% ee has been obtained. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Regio- and enantioselective esterifications of polyoxygenated compounds catalyzed by lipases
  作者：Bernardo Herradón、Sénida Cueto、Anabel Morcuende、Serafín Valverde

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80123-8

  日期：1993.5

  The lipase catalyzed esterifications of derivatives of propane-1,2,3-triol and butane-1,2,4-triol in organic solvents have been studied. The influence of several factors (lipase source, organic solvent, additives and structural variations in die substrates) on the selectivity have been investigated. Good levels of regio- and enantioselectivity have been achieved, providing practical methods for the synthesis of these chiral building blocks.
• Baker's yeast mediated reduction of dihydroxyacetone derivatives
  作者：József Bálint、Gabriella Egri、Attila Kolbert、Csilla Dianóczky、Elemér Fogassy、Lajos Novák、László Poppe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00415-2

  日期：1999.10

  Several monoprotected dihydroxyacetone derivatives 4a-d and their acetates 5a-d were prepared and subjected to biotransformation with baker's yeast. The simple chemical modification of the substrates (i.e. transforming the relatively small hydrophilic hydroxymethyl group into a larger hydrophobic acetoxymethyl moiety) inverted the sense of enantiotope selectivity of these reductions yielding optically active diols 6a-d, or their enantiomeric acetates (7a-d) and diols (ent-6a-d), respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.