(+)-(S)-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol | 17325-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (+)-(S)-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1,2-diacetyl-sn-glycerol 3-benzyl ether；(S)-3-O-Benzyl-1,2-O-diacetylglycerol；(S)-3-Benzyloxy-1,2-diacetoxypropane；(S)-2,3-Diacetoxy-1-benzylglycerol；1-benzyloxy-2,3-diacetoxypropane；[(2S)-2-acetyloxy-3-phenylmethoxypropyl] acetate
• CAS: 17325-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: PZJWZGWBDMSONK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-苄氧甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-1-Benzylglycerol and (R)-Benzyl 2,3-Epoxypropyl Ether from (R)-1-Benzylglycerol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30242
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1,2-丙二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 576.0h， 生成 (+)-(S)-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective esterifications of polyoxygenated compounds catalyzed by lipases

  摘要：

  The lipase catalyzed esterifications of derivatives of propane-1,2,3-triol and butane-1,2,4-triol in organic solvents have been studied. The influence of several factors (lipase source, organic solvent, additives and structural variations in die substrates) on the selectivity have been investigated. Good levels of regio- and enantioselectivity have been achieved, providing practical methods for the synthesis of these chiral building blocks.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80123-8

文献信息

• Facile Syntheses of L-α-Glycerophosphorylcholine
  作者：Jong-Moon Park、Kathlia A. De Castro、Hyun-Seok Ahn、Hak-June Rhee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2689

  日期：2010.9.20

  Alzheimer’s disease is the most common type of dementia and is characterized by a progressive decline in cognitive function due to damage or disease in the brain beyond what may be ex-pected from normal aging. The oldest hypothesis for AD su-ggests that the disease occurs due to reduced biosynthesis of the neurotransmitter acetylcholine. In view of this, several clinical studies

  阿尔茨海默病是最常见的痴呆类型，其特征是由于大脑中的损伤或疾病导致认知功能逐渐下降，超出了正常衰老的预期。AD 最古老的假设表明，该疾病是由于神经递质乙酰胆碱的生物合成减少而发生的。有鉴于此，多项临床研究
• Remarkable functions of <i>sn</i>-3 hydroxy and phosphocholine groups in 1,2-diacyl-<i>sn</i>-glycerolipids to induce clockwise (+)-helicity around the 1,2-diacyl moiety: Evidence from conformation analysis by ¹H NMR spectroscopy
  作者：Yoshihiro Nishida、Mengfei Yuan、Kazuo Fukuda、Kaito Fujisawa、Hirofumi Dohi、Hirotaka Uzawa

  DOI：10.3762/bjoc.13.196

  日期：——

  of sn-3 head groups on the helical conformational property around the 1,2-diacyl moiety in the solution state were examined. 1H NMR Karplus relation studies were carried out using a series of 1,2-dipalmitoyl-sn-glycerols bearing different sn-3 substituents (namely palmitoyl, benzyl, hydrogen, and phosphates). The 1H NMR analysis indicated that the helical property around the 1,2-diacyl moiety is considerably

  细胞膜甘油脂在sn-3位置具有极性头基的不对称1,2-二酰基-sn-甘油具有共同的结构主链。在这项研究中，研究了溶液状态下sn-3头基对1,2-二酰基部分周围螺旋构象性质的可能影响。1H NMR Karplus关系研究是使用一系列带有不同sn-3取代基（即棕榈酰基，苄基，氢和磷酸盐）的1,2-二棕榈酰基-sn-甘油进行的。1 H NMR分析表明，这些sn-3取代基极大地影响了1，2-二酰基部分周围的螺旋性质。Sn-3羟基具有独特的螺旋性质，这在很大程度上取决于所使用的溶剂。在CDCl3溶液中，随机分配了三个交错的构象异构体gt（+），gg（-）和tg，而在极性更大的溶剂中，具有（+）-螺旋性的gt（+）构象异构体被扩增，以gg（-）和tg构象异构体为代价。磷脂酰胆碱中的sn-3磷酸胆碱对gt（+）构象异构体表现出更大的影响，这与所使用的溶剂无关。通过1 H NMR分析，围绕1,2-二酰基部
• Nucleophilic displacement reactions of the methanesulfonates of the 1-O-benzoyl-1,2-, -1,3-, and -1,4-glycols
  作者：Seiichi Takano、Michiyasu Hirama、Kazuhiko Seya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88309-4

  日期：——

  Nucleophilic displacement reactions of the methanesulfonates (a–c) of the 1-O-benzoyl-1,2-, -1,3-, and -1,4-glycols (a–c) with potassium acetate in boiling acetic anhydride have been examined. Both benzoyloxy-group participation pathway (path ) and SN2 displacement pathway (path ) have been involved in the 1,2-(a)- and 1,3-(b)-substrates to give a mixture of the primary (a,b) and the secondary (a,b)

  1- O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇（a-c）的甲磺酸盐（a -c）与乙酸钾在沸腾乙酸酐中的亲核取代反应具有经过检查。1,2-（a）-和1,3-（b）-底物均涉及苯甲酰氧基基团参与途径（path ）和S N 2置换途径（path ），从而形成主要（a ，b）和具有完全手性反转的仲（a，b）乙酸盐。另一方面，在1，4-底物（c）中仅涉及S N 2置换途径（路径），以得到具有手性反转的仲乙酸酯（c）。
• [EN] NUCLEIC ACID CONTAINING NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES CONTENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：BIO TRIP B V

  公开号：WO2022268913A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Herein disclosed are nanoparticles comprising a phospholipid, apolipoprotein and/or an apolipoprotein mimetic, sterol, cationic lipid or ionizable cationic lipid and a nucleic acid and compositions comprising such nanoparticles and a method for preparing such nanoparticles. The nanoparticles may be used as a medicament, such as in the treatment of a disease by stimulating or inhibiting an innate immune response.

  本文披露了一种纳米粒子，包括磷脂、载脂蛋白和/或载脂蛋白类似物、固醇、阳离子脂质或可离化阳离子脂质和核酸，以及包含这种纳米粒子的组合物和制备这种纳米粒子的方法。这些纳米粒子可以用作药物，例如通过刺激或抑制先天免疫反应来治疗疾病。
• Laine, Dramane; Fujita, Morifumi; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1639 - 1645
  作者：Laine, Dramane、Fujita, Morifumi、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——