methyl 2-azido-3-(2-benzofuryl)propenoate | 155445-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(2-benzofuryl)propenoate
• 英文别名: methyl 2-azido-3-(2-benzo[b]furyl)propenoate；methyl (Z)-2-azido-3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 155445-27-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: YROQVOOQEGGDPW-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(2-benzofuryl)propenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 1H-benzofuro<3,2-b>pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Furo[3,2-b]pyrrole

  摘要：

  通过相应的甲基2-取代的、2,3-二取代-4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯（V - VII）和甲基1H-苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸酯（VIII）的热解制备了一些产物。在相转移催化条件下制备了N-甲基和N-苄基衍生物IX - XVI。对一些N-甲基和N-苄基取代酯的水解得到了相应的酸XVII - XXII。通过相应的酯和联氨醇水合物得到了肼XXXIII - XXX。文中也描述了1-苄基苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯（XXXI）的制备方法。

  DOI：

  10.1135/cccc19940473
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到methyl 2-azido-3-(2-benzofuryl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Furo[3,2-b]pyrrole

  摘要：

  通过相应的甲基2-取代的、2,3-二取代-4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯（V - VII）和甲基1H-苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸酯（VIII）的热解制备了一些产物。在相转移催化条件下制备了N-甲基和N-苄基衍生物IX - XVI。对一些N-甲基和N-苄基取代酯的水解得到了相应的酸XVII - XXII。通过相应的酯和联氨醇水合物得到了肼XXXIII - XXX。文中也描述了1-苄基苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯（XXXI）的制备方法。

  DOI：

  10.1135/cccc19940473

文献信息

• Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates
  作者：Benjamin J. Stokes、Huijun Dong、Brooke E. Leslie、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja072219k

  日期：2007.6.1

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.