[4-(5-chloropentyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1-ethanone | 850153-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(5-chloropentyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(5-chloropentoxy)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 850153-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: IUFUHLCTBWAOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(5-chloropentyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1-ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1-{2-hydroxy-4-[(5-tetrahydro-1H-1-pyrrolylpentyl)oxy]phenyl}-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Homopterocarpanes as bridged triarylethylene analogues: synthesis and antagonistic effects in human MCF-7 breast cancer cells

  摘要：

  A series of new compounds structurally derived from 6a,12a-dihydro-6H,7H-[1]-benzopyran-[4,3-b]-benzopyran (homopterocarpane) was efficiently synthesized by reduction of the corresponding pyrilium salts obtained by treatment of selected flavanones and aldehydes with anhydrous HClO4. Cytotoxic effects on the human breast cancer cell line MCF-7 and antiestrogenic activity (only for compounds which resulted more active than tamoxifen (TAM)) on MCF-7 cells stimulated by 17beta-estradiol were evaluated. In vivo antiestrogenic activity and the relative binding affinity were also assessed. Some of the new compounds (4c, 4h, 4i and 4l) showed a biological activity in the micromolar range, and were more potent than TAM taken as the reference.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.09.006
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 1-溴-5-氯戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [4-(5-chloropentyloxy)-2-hydroxyphenyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型三苯基phosph基Pd（II）沙芬作为新型抗癌候选物的合成，光物理行为和生物分子反应性

  摘要：

  （salphen =的新的基于双-三苯基鏻dimethlysalphens合成 Ñ，Ñ亚水杨` -双- （） - ö -phenylenediimine）和它们的复合物的报道（钯（II）-salphens）用于化学治疗的应用程序。在体外与它们的母体配体相比，Pd的配合物对人肝细胞癌（肝癌）细胞系的新化合物的抗癌功效表现出较高的活性。在受测化合物中，发现Pd（II）-沙芬3是抑制HepG2增殖最有效的化合物（IC 50  = 3.01μM），比临床药物（顺铂，CDDP）低约3倍（IC 50  = 8.28μM）。Pd（II）-山皮可以有效结合CT-DNA通过非共价相互作用（插层/静电），从CT-DNA电子吸收滴定Pd（II）-山楂的过程中观察到的增色现象为28-53％，以及3-6 nm的红变现象。另一方面，H-键和疏水性相互作用在Pd（II）-山楂与BSA的结合中起关键作用，这是由Pd（II

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112083