5-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]-4-phenyl-4H[1,2,4]triazole-3-thiol | 1418012-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]-4-phenyl-4H[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1418012-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃S
• 分子量: 358.261
• InChiKey: GQSWEIANYPSZMC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]-4-phenyl-4H[1,2,4]triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到3-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-5-cyclopentylsulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromocinnamic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]-4-phenyl-4H[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213