(2R,3R,4R,5R)-2-(Hexadecylthiomethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(Hexadecylthiomethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(hexadecylsulfanylmethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₃S
• 分子量: 403.67
• InChiKey: QTJRUOTYSFDBGG-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 碘 、 sodium methylate 、 四乙基氟化铵水合物 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 丙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(Hexadecylthiomethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖的同源氮杂类似物作为抗分枝杆菌剂。

  摘要：

  制备了一系列阿拉伯呋喃糖水解稳定的氮杂类似物，并针对结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌进行了评估。设计这些化合物以模拟参与必需细胞壁多糖阿拉伯半乳聚糖的生物发生的推定的阿拉伯糖供体。尽管大多数化合物在细胞培养中显示很少的活性，但一种化合物在感染的巨噬细胞模型中显示了显着的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00017-1

文献信息

• Homologated aza analogs of arabinose as antimycobacterial agents
  作者：Joseph A. Maddry、Namita Bansal、Luiz E. Bermudez、Robert N. Comber、Ian M. Orme、William J. Suling、Larry N. Wilson、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00017-1

  日期：1998.2

  A series of hydrolytically-stable aza analogs of arabinofuranose was prepared and evaluated against Mycobacterium tuberculosis and M. avium. The compounds were designed to mimic the putative arabinose donor involved in biogenesis of the essential cell wall polysaccharide, arabinogalactan. Though most compounds displayed little activity in cell culture, one compound showed significant activity in infected

  制备了一系列阿拉伯呋喃糖水解稳定的氮杂类似物，并针对结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌进行了评估。设计这些化合物以模拟参与必需细胞壁多糖阿拉伯半乳聚糖的生物发生的推定的阿拉伯糖供体。尽管大多数化合物在细胞培养中显示很少的活性，但一种化合物在感染的巨噬细胞模型中显示了显着的活性。