2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan | 7193-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan
• 英文别名: 2,3-dihydronaphthofuran；2,3-Dihydro-naphtho[2,3-b]furan；2,3-Dihydro-naphtho<2,3-b>furan；2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran
• CAS: 7193-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: WFZAOQZWZYTTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  311.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 双氧水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Linear Furonaphthoquinones

  摘要：

  An efficient synthesis of naturally occurring and biologically active furonaphthoquinones is described starting from suitably substituted dihydronaphthofurans.

  DOI：

  10.1080/00397910008087445
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-butyric acid 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 931,933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of <i>ortho</i>-Carbonylarylacetylenols for the Synthesis of Dihydronaphthofurans
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Nantamon Supantanapong、Phongprapan Nimnual、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00198

  日期：2017.4.7

  ortho-Carbonylarylacetylenols have been employed for the synthesis of dihydronaphthofurans via AgTFA-catalyzed annulation reaction. A broad range of substrates both ortho-keto- and ortho-formylarylacetylenols could be employed in this transformation providing the desired products in good yields. However, the reaction pathways of these two substrates are different. The reaction of the ketone precursors could directly

  邻-羰基芳基乙酰基烯醇已被用于通过AgTFA催化的环化反应合成二氢萘呋喃。在该转化中可以使用邻-酮-和邻-甲酰基芳基乙酰基烯醇的各种各样的底物，以高收率提供所需的产物。但是，这两种底物的反应途径是不同的。酮前体的反应可在一次操作中直接产生所需的产物，而醛前体的反应则需要一锅两步的方法，而无需分离双环缩醛中间体。此外，该方法还以很高的产率成功地用于合成二氢萘并吡喃。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATORS
  申请人：Shigeta Yukihiro

  公开号：US20120209005A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Fused heterocyclic compounds useful for prevention, treatment or improvement of diseases against which activation of the thrombopoietin receptor is effective are provided. A compound represented by the formula (I) (wherein R 1 is an aryl group fused to a saturated ring or the like, A, B, L 1 , R 2 , L 2 , L 3 , Y, L 4 , R 3 and X are defined in the description), a tautomer, prodrug or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  提供了对激活血小板生成素受体有效的疾病的预防、治疗或改善有用的融合杂环化合物。代表式(I)的化合物（其中R1是与饱和环或类似物融合的芳基，A、B、L1、R2、L2、L3、Y、L4、R3和X在描述中有定义），该化合物的互变异构体、前药或药用可接受的盐或其溶剂化物。
• Gold-Catalyzed Cascade Annulations of 2-(Ynol)aryl Aldehydes: Facile Synthesis of Benzochromanes and Benzobicyclo[<i>n</i>.3.1]acetals
  作者：Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol101985d

  日期：2010.10.15

  Gold-catalyzed reactions of 2-(ynol)aryl aldehydes were investigated. Benzochromanes were obtained from the reaction when AuCl3 was employed as the catalyst, whereas benzobicyclo[n.3.1]acetals were produced when triazole−gold was employed as the catalyst. Plausible mechanisms are discussed.

  研究了金催化的2-（ynol）芳基醛的反应。当使用AuCl 3作为催化剂时，从反应中获得苯并二氢吡喃，而当使用三唑-金作为催化剂时，则生成苯并双环[ n .3.1]缩醛。讨论了可能的机制。
• Synthesis and chemical transformations of cyclobuta[a]naphthalene and -anthracene derivatives
  作者：Eugene Ghera、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95821-0

  日期：1987.1
• GHERA EUGENE; MAURYA RAKESH, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 709-712
  作者：GHERA EUGENE、 MAURYA RAKESH

  DOI：——

  日期：——