5-(1-吡啶-3-基吲哚-3-基)戊酸 | 95504-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(1-吡啶-3-基吲哚-3-基)戊酸
• 英文名称: 3-(4-carboxybutyl)-N-(pyridin-3-yl)indole
• 英文别名: 3-(4-carboxybutyl)-N-(3-pyridyl)indole；5-[1-(Pyridin-3-yl)-1H-indol-3-yl]pentanoic acid；5-(1-pyridin-3-ylindol-3-yl)pentanoic acid
• CAS: 95504-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: UETRKVDAHIACJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-吡啶-3-基吲哚-3-基)戊酸 以 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-carbamoylbutyl)-N-(pyridin-3-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Certain N-(pyridyl) indoles

  摘要：

  本文披露的是I式化合物，其中Ar是3-或4-吡啶基或3-或4-吡啶基被较低烷基取代；R.sub.1是氢、卤素、三氟甲基、较低烷基、羟基、酰化或醚化的羟基、较低烷基-(硫、亚硫酰基或砜基)、或相邻碳原子上的两个R.sub.1代表烯二氧基；p为1或2；R.sub.2代表氢或较低烷基；R.sub.3和R.sub.4中的一个代表氢，另一个代表A-B基团，其中A代表1到12个碳原子的烷基、2到12个碳原子的炔基或烯基、较低烷基-苯基、较低烷基-(硫或氧)-较低烷基、较低烷基-(硫或氧)-苯基、较低烷基苯基-较低(烷基或烯基)、或4到12个碳原子的烯二烯基；B代表羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双较低烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、或5-四唑基；其吡啶基-N-氧化物；以及药学上可接受的盐；它们的合成方法和药物组合物。这些化合物可用作选择性血栓素合成酶抑制剂，用于治疗脑缺血、休克、血栓形成和缺血性心脏病等疾病。

  公开号：

  US04536505A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(乙氧羰基)丁基]-N-(吡啶-3-基)吲哚 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 5-(1-吡啶-3-基吲哚-3-基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  3-keto-substituted-N-pyridylindoles

  摘要：

  本发明揭示了一种制备式为##STR1##的化合物的方法，其中Ar是3-或4-吡啶基或3-或4-吡啶基取代的低烷基; R.sub.1是氢、卤素、三氟甲基、低烷基、羟基、酰化或醚化羟基、低烷基硫基; 或相邻碳原子上的两个R.sub.1代表烷二氧基; p为1或2; R.sub.2表示氢或低烷基; E表示C.sub.1-C.sub.11烷基、C.sub.1-C.sub.6烷基苯基、C.sub.1-C.sub.6烷基-(硫或氧)-低烷基、C.sub.1-C.sub.6烷基-(硫或氧)-苯基、C.sub.1-C.sub.6烷基苯基-低烷基、苯基-低烷基; 或E表示直接键; B表示羧基、酯化羧基或氨基; 包括去氧化式为##STR2##的化合物中的酮基，其中Ar、R.sub.1、R.sub.2、p、E和B的含义如上所定义。

  公开号：

  US04609733A1

文献信息

• Neue Indolverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126401A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  N-Pyridylindole der Formel worin Ar für unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 3- oder 4-Pyridyl steht, die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl, Hydroxy, acyliertes oder veräthertes Hydroxy oder Niederalkyl-(thio, -sulfinyl oder -sulfonyl) bedeuten, oder zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen sitzende Reste R1 Alkylendioxy darstellen, p für 1 oder 2 steht, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, einer der Reste R3 und R4 für Wasserstoff steht und der jeweils andere die Gruppe A-B bedeutet, in welcher A für Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinylen oder AIkenylen mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Niederalkylen- phenylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-niederalkylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-phenylen, Niederalkylenphenylen-nieder-(alkylen oder alkenylen) oder Alkadienylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und B Carboxy, verestertes Carboxy, Carbamoyl, Mono- oder Diniederalkylcarbamoyl, Cyan, Hydroxycarbamoyl, 5-Tetrazolyl, unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 4,5-Di- hydro-2-oxazolyl bedeutet, ihre Pyridyl-N-oxide, und ihre Salze hemmen die Thromboxan-Synthetase. Sie werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  一种 N-吡啶吲哚，其式如下 其中 Ar 为未取代的或低级烷基取代的 3-或 4-吡啶基，自由基 R1 独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、羟基、酰化或醚化羟基或低级烷基-(硫代、-亚磺酰基或-亚磺酰基)、或相邻碳原子上的两个基 R1 为亚烷基二氧基，p 为 1 或 2，R2 为氢或低级烷基，基 R3 和 R4 中的一个为氢，另一个为基团 A-B，其中 A 为具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、分别具有 2 至 12 个碳原子的炔烃或烯烃、低级亚烷基苯、低级亚烷基（硫代或氧代）-低级亚烷基、低级亚烷基（硫代或氧代）-亚苯基、低级亚烷基苯-低级（亚烷基或烯基）或具有 4 至 12 个碳原子的烯烃、B为羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双低级烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、5-四唑基、未取代或低级烷基取代的 4,5-二氢-2-恶唑基，它们的吡啶-N-氧化物及其盐类可抑制血栓素合成酶。它们是通过已知方法生产的。
• Verfahren zur Herstellung bestimmter in 3-Stellung substituierter Indole und Zwischenprodukte dafür
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0189004A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung der in 3-Stellung substituierten N-Pyridylindole der Formel worin Ar für unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 3- oder 4-Pyridyl steht, die Reste R, unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl, Hydroxy, acyliertes oder veräthertes Hydroxy oder Niederalkylthio bedeuten, oder zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen sitzende Reste R1 Alkylendioxy darstellen, p für 1 oder 2 steht, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, E für C1-C11-Alkylen, Phenylen, C1-C6-Alkylenphenylen, C1-C6-Alkylen-(thio oder oxy)-niederalkylen, C1-C6-Alkylsn-(thio oder oxy)-phenylen, Cl-C6-Alkylen-phenylen-niederalkylen, Phenylen-niederalkylen oder eine direkte Bindung steht und B Carboxy, verestertes Carboxy oder Carbamoyl bedeutet, oder ihren pharmazeutisch verwendbaren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass die Ketogruppe in einer Verbindung der Formel IV worin Ar, R1, R2, p, E und B die unter Formel I gegebenen Bedeutungen haben, selektiv reduziert wird.

  本发明尤其涉及一种制备式中 3 位被取代的 N-吡啶基吲哚的工艺 其中 Ar 是未取代的或低级烷基取代的 3-或 4-吡啶基，自由基 R 相互独立地是氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、羟基、酰化或醚化羟基或低级烷硫基，或相邻碳原子上的两个自由基 R1 是亚烷基二氧基，p 是 1 或 2，R2 是氢或低级烷基、E 是 C1-C11 烷基、亚苯基、C1-C6 亚烷基亚苯基、C1-C6 亚烷基-(硫代或氧基)-低级亚烷基、C1-C6 亚烷基-(硫代或氧基)-亚苯基、Cl-C6 亚烷基-亚苯基-低级亚烷基、亚苯基-低级亚烷基或直接键，B 是羧基、酯化羧基或氨基甲酰基或它们的药用盐，其特征在于，式 IV 化合物中的酮基为 其中 Ar、R1、R2、p、E 和 B 具有式 I 中给出的含义，选择性地被还原。
• BROWNE, L. J.
  作者：BROWNE, L. J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BOYER S. K.、 GELOTTE K. O.、 BACH J.

  DOI：——

  日期：——
• US4536505A
  申请人：——

  公开号：US4536505A

  公开（公告）日：1985-08-20