3-(1-氧代-4-乙氧羰基丁基)-N-(吡啶-3-基)吲哚 | 104884-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-氧代-4-乙氧羰基丁基)-N-(吡啶-3-基)吲哚
• 英文名称: 3-(1-oxo-4-ethoxycarbonylbutyl)-N-(pyridin-3-yl)indole
• 英文别名: 3-(1-oxo-4-ethoxycarbonylbutyl)-N-(3-pyridyl)indole；ethyl 5-oxo-5-(1-pyridin-3-ylindol-3-yl)pentanoate
• CAS: 104884-85-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: RERYEWRDTDKHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-氧代-4-乙氧羰基丁基)-N-(吡啶-3-基)吲哚 在 borane tert-butylamine 、 水 、 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 3-(4-ethoxycarbonylbutyl)-N-(3-pyridyl)-indole, melting at 56°-58°的产率得到3-[4-(乙氧羰基)丁基]-N-(吡啶-3-基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-keto-substituted-N-pyridylindoles

  摘要：

  本发明揭示了一种制备式为##STR1##的化合物的方法，其中Ar是3-或4-吡啶基或3-或4-吡啶基被低烷基取代；R.sub.1是氢，卤素，三氟甲基，低烷基，羟基，酰化或醚化羟基，低烷基硫基；或相邻碳原子上的两个R.sub.1代表烷二氧基；p为1或2；R.sub.2代表氢或低烷基；E代表C.sub.1-C.sub.11烷基，C.sub.1-C.sub.6烷基苯基，C.sub.1-C.sub.6烷基-(硫或氧)-低烷基，C.sub.1-C.sub.6烷基-(硫或氧)-苯基，C.sub.1-C.sub.6烷基苯基-低烷基，苯基-低烷基；或E代表直接键；B代表羧基，酯化羧基或氨基甲酰；其包括对式为##STR2##的化合物中的酮基进行脱氧作用，其中Ar，R.sub.1，R.sub.2，p，E和B的含义如上所定义。

  公开号：

  US04609733A1
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 、 1-(pyridin-3-yl)-1H-indole 生成 3-(1-氧代-4-乙氧羰基丁基)-N-(吡啶-3-基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung bestimmter in 3-Stellung substituierter Indole und Zwischenprodukte dafür
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0189004A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung der in 3-Stellung substituierten N-Pyridylindole der Formel worin Ar für unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 3- oder 4-Pyridyl steht, die Reste R, unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl, Hydroxy, acyliertes oder veräthertes Hydroxy oder Niederalkylthio bedeuten, oder zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen sitzende Reste R1 Alkylendioxy darstellen, p für 1 oder 2 steht, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, E für C1-C11-Alkylen, Phenylen, C1-C6-Alkylenphenylen, C1-C6-Alkylen-(thio oder oxy)-niederalkylen, C1-C6-Alkylsn-(thio oder oxy)-phenylen, Cl-C6-Alkylen-phenylen-niederalkylen, Phenylen-niederalkylen oder eine direkte Bindung steht und B Carboxy, verestertes Carboxy oder Carbamoyl bedeutet, oder ihren pharmazeutisch verwendbaren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass die Ketogruppe in einer Verbindung der Formel IV worin Ar, R1, R2, p, E und B die unter Formel I gegebenen Bedeutungen haben, selektiv reduziert wird.

  本发明尤其涉及一种制备式中 3 位被取代的 N-吡啶基吲哚的工艺 其中 Ar 是未取代的或低级烷基取代的 3-或 4-吡啶基，自由基 R 相互独立地是氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、羟基、酰化或醚化羟基或低级烷硫基，或相邻碳原子上的两个自由基 R1 是亚烷基二氧基，p 是 1 或 2，R2 是氢或低级烷基、E 是 C1-C11 烷基、亚苯基、C1-C6 亚烷基亚苯基、C1-C6 亚烷基-(硫代或氧基)-低级亚烷基、C1-C6 亚烷基-(硫代或氧基)-亚苯基、Cl-C6 亚烷基-亚苯基-低级亚烷基、亚苯基-低级亚烷基或直接键，B 是羧基、酯化羧基或氨基甲酰基或它们的药用盐，其特征在于，式 IV 化合物中的酮基为 其中 Ar、R1、R2、p、E 和 B 具有式 I 中给出的含义，选择性地被还原。
• ——
  作者：BOYER S. K.、 GELOTTE K. O.、 BACH J.

  DOI：——

  日期：——
• US4609733A
  申请人：——

  公开号：US4609733A

  公开（公告）日：1986-09-02
• 3-keto-substituted-N-pyridylindoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04609733A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  Disclosed is a process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## wherein Ar is 3- or 4-pyridyl or 3- or 4-pyridyl substituted by lower alkyl; R.sub.1 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy, acylated or etherified hydroxy, lower alkylthio; or two of R.sub.1 on adjacent carbon atoms represent alkylenedioxy; p is 1 or 2; R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl; E represents C.sub.1 -C.sub.11 alkylene, C.sub.1 -C.sub.6 alkylenephenylene, C.sub.1 -C.sub.6 alkylene-(thio or oxy)-lower alkylene, C.sub.1 -C.sub.6 alkylene-(thio or oxy)-phenylene, C.sub.1 -C.sub.6 alkylenephenylene-lower alkylene, phenylene-lower alkylene; or E represents a direct bond; and B represents carboxy, esterified carboxy or carbamoyl; which comprises deoxygenating the keto group in a compound of the formula ##STR2## wherein Ar, R.sub.1, R.sub.2, p, E and B have meaning as defined above.

  本发明揭示了一种制备式为##STR1##的化合物的方法，其中Ar是3-或4-吡啶基或3-或4-吡啶基取代的低烷基; R.sub.1是氢、卤素、三氟甲基、低烷基、羟基、酰化或醚化羟基、低烷基硫基; 或相邻碳原子上的两个R.sub.1代表烷二氧基; p为1或2; R.sub.2表示氢或低烷基; E表示C.sub.1-C.sub.11烷基、C.sub.1-C.sub.6烷基苯基、C.sub.1-C.sub.6烷基-(硫或氧)-低烷基、C.sub.1-C.sub.6烷基-(硫或氧)-苯基、C.sub.1-C.sub.6烷基苯基-低烷基、苯基-低烷基; 或E表示直接键; B表示羧基、酯化羧基或氨基; 包括去氧化式为##STR2##的化合物中的酮基，其中Ar、R.sub.1、R.sub.2、p、E和B的含义如上所定义。