5-(1-吡咯烷磺酰基)-1H-吲哚-2,3-二酮 | 220510-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(1-吡咯烷磺酰基)-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)isatin
• 英文别名: 5-(Pyrrolidin-1-ylsulfonyl)indoline-2,3-dione；5-pyrrolidin-1-ylsulfonyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 220510-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 280.304
• InChiKey: QKCWUYHXHMXOLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240.8-241.5 °C
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氯乙酰苯胺 、 5-(1-吡咯烷磺酰基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-(2,3-dioxo-5-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)indolin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效的合成，生物学评估和对基于半胱氨​​酸蛋白酶的半胱天冬酶抑制剂的对接研究。

  摘要：

  在本文中，设计，合成和评估了一系列新的基于isatin-sulphonamide的衍生物作为胱天蛋白酶抑制剂。与未取代的衍生物相比，在靛红核的C5位上含有1-（吡咯烷基）磺酰基和2-（苯氧基甲基）吡咯烷-1-基）磺酰基取代的化合物表现出更好的结果。根据caspase抑制活性的结果，与Ac-DEVD-CHO相比，化合物20d在体外显示出对caspase-3和-7的中等抑制活性（IC 50 = 0.016±0.002μM）。在研究的化合物中，鉴定出一些活性抑制剂，IC 50值在2.33–116.91μM之间。化合物20d的活性通过分子建模研究使之合理化，该研究展示了N-苯基乙酰胺取代的额外范德华相互作用以及有效的T形π-π和π-阳离子相互作用。具有良好的半胱天冬酶抑制活性的化合物20d的引入将有助于研究人员寻找更有效的药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1809388
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-2-氧化吲哚-5-磺酰氯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(1-吡咯烷磺酰基)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  高效的合成，生物学评估和对基于半胱氨​​酸蛋白酶的半胱天冬酶抑制剂的对接研究。

  摘要：

  在本文中，设计，合成和评估了一系列新的基于isatin-sulphonamide的衍生物作为胱天蛋白酶抑制剂。与未取代的衍生物相比，在靛红核的C5位上含有1-（吡咯烷基）磺酰基和2-（苯氧基甲基）吡咯烷-1-基）磺酰基取代的化合物表现出更好的结果。根据caspase抑制活性的结果，与Ac-DEVD-CHO相比，化合物20d在体外显示出对caspase-3和-7的中等抑制活性（IC 50 = 0.016±0.002μM）。在研究的化合物中，鉴定出一些活性抑制剂，IC 50值在2.33–116.91μM之间。化合物20d的活性通过分子建模研究使之合理化，该研究展示了N-苯基乙酰胺取代的额外范德华相互作用以及有效的T形π-π和π-阳离子相互作用。具有良好的半胱天冬酶抑制活性的化合物20d的引入将有助于研究人员寻找更有效的药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1809388

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXINDOL CB2 AGONISTS FOR PAIN TREATMENT<br/>[FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：WYETH LLC FORMERLY KNOWN AS WY

  公开号：WO2010077839A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided are 3-substituted oxindole derivatives which are agonists of the CB2 receptor, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of treatment related to CB2-mediated disorders (e.g., pain, cancer etc.) using the 3-substituted oxindole derivatives and compositions described herein.

  提供了3-取代吲哚衍生物，它们是CB2受体的激动剂，包含相同衍生物的药物组合物，以及使用这些3-取代吲哚衍生物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。
• Pyrimidoindolones and methods for using same
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20050250798A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。
• ISATIN DERIVATIVES FOR USE AS IN VIVO IMAGING AGENTS
  申请人：Aboabye Eric Ofori

  公开号：US20110195024A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Isatin 5-sulfonamide derivatives, pharmaceutical compositions comprising the derivatives, their use as molecular imaging agents, their use for the diagnosis or treatment of diseases or disorders associated with dysregulation of apoptosis, methods for synthesizing the derivatives, methods for the molecular imaging of caspase activity and apoptosis, and methods of assessing the therapeutic effect of a test substance on caspase activity are disclosed.

  异吲哚啉-5-磺酰胺衍生物，包括这些衍生物的药物组合物，它们作为分子成像剂的用途，它们用于与凋亡失调相关的疾病或紊乱的诊断或治疗，合成这些衍生物的方法，用于测定caspase活性和凋亡的分子成像方法，以及评估试验物质对caspase活性的治疗效果的方法。
• Synthesis of Monospiro-2-amino-4<i>H</i>-pyran Derivatives Catalyzed by Propane-1-sulfonic Acid-Modified Magnetic Hydroxyapatite Nanoparticles
  作者：Leili Jalili-Baleh、Narges Mohammadi、Mehdi Khoobi、Leila Ma'mani、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/hlca.201200516

  日期：2013.8

  Various monospiro‐2‐amino‐4H‐pyran derivatives have been synthesized in high yields (via three‐component coupling of ninhydrin or different isatins with malononitrile and 1,3‐dicarbonyl compounds) in the presence of catalytic amount of propane‐1‐sulfonic acid‐modified magnetic hydroxyapatite nanoparticles in H2O. Due to easy magnetic removal of nanocatalyst and applying of H2O as solvent, this protocol

  在催化量的丙烷-1-存在下，已高产率地合成了各种单螺-2-氨基-4 H-吡喃衍生物（通过茚三酮或不同的靛红与丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分偶联）。 H 2 O中的磺酸改性磁性羟基磷灰石纳米颗粒。由于易于磁性去除纳米催化剂并使用H 2 O作为溶剂，该方案提高了产品纯度，并有望带来经济和环境效益，从而证明了无废化学方法。更重要的是，该催化剂可以容易地循环使用五次以上而不会损失活性。
• ISATIN ANALOGUES AND USES THEREFOR
  申请人：Mach Robert H.

  公开号：US20090068105A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Novel isatin analogues, including isatin analogues comprising Michael Acceptors (IMAs) are disclosed. Further disclosed are methods of synthesis of the isatin analogues, and uses of the analogues, including inhibition of caspase-3 and caspase-7, and in vivo imaging of apoptosis by Positron emission tomography (PET) or Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT).

  揭示了新颖的吲哚类似物，包括具有Michael受体的吲哚类似物（IMAs）。进一步揭示了吲哚类似物的合成方法，以及类似物的用途，包括抑制caspase-3和caspase-7，以及通过正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）对凋亡进行体内成像。