dimethyl 1-diazo-2-phenylethylphosphonate | 51463-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-diazo-2-phenylethylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl 1-diazo-2-phenyl-ethylphosphonate；(2-diazo-2-dimethoxyphosphorylethyl)benzene
• CAS: 51463-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₃P
• 分子量: 240.199
• InChiKey: ICBMSLXSRFXWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-diazo-2-phenylethylphosphonate 生成 dimethyl (1-phenylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Maas,G.; Regitz,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2039 - 2063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 生成 dimethyl 1-diazo-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Maas,G.; Regitz,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2039 - 2063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent controlled reactivity switch: selective synthesis of α-diazoalkylphosphonates or vinylphosphonates via nucleophilic substitution of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c4cc05684a

  日期：——

  We report a substituent controlled nucleophilic displacement of alkyl bromides with Bestmann–Ohira reagent yielding either dimethyl diazoalkylphosphonates or (E)-vinylphosphonates.

  我们报告了一种取代基控制的亲核取代反应，使用Bestmann-Ohira试剂与烷基溴化物反应，产生二甲基重氮烷基膦酸酯或（E）-乙烯基膦酸酯。
• Switchable Synthesis of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indazoles and 3,3-Disubstituted 3<i>H</i>-Indazole-3-phosphonates Tuned by Phosphoryl Groups
  作者：Guihua Chen、Minglin Hu、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02857

  日期：2018.2.2

  3-alkyl/aryl-3H-indazole-3-phosphonates were synthesized efficiently through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between α-substituted α-diazomethylphosphonates and arynes under simple reaction conditions. The product distribution was controlled by the phosphoryl group, which acted both as a tuning group and a traceless group in the reaction.

  在简单的反应条件下，通过α-取代的α-重氮甲基膦酸酯和芳烃之间的1,3-偶极环加成反应，可以高效合成3-烷基/芳基-1 H-吲唑和3-烷基/芳基-3 H-吲唑-3-膦酸酯。 。产物分布由磷酰基控制，该磷酰基在反应中既充当调节基团又充当无痕基团。
• Flash vacuum pyrolysis of dialkyl diazobenzylphosphonates forming styrenes via a wittig type intermediate
  作者：Hideo Tomioka、Masayuki Watanabe、Noriyuki Kobayashi、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97806-7

  日期：1990.1
• TOMIOKA, HIDEO;WATANABE, MASAYUKI;KOBAYASHI, NORIYUKI;HIRAI, KATSUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5061-5064
  作者：TOMIOKA, HIDEO、WATANABE, MASAYUKI、KOBAYASHI, NORIYUKI、HIRAI, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——