(E)-4-((1S,3S)-2-Benzyl-3-cyanomethyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-ethyl-but-2-enenitrile | 179939-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (E)-4-((1S,3S)-2-Benzyl-3-cyanomethyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-ethyl-but-2-enenitrile
• CAS: 179939-67-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄
• 分子量: 408.546
• InChiKey: OOYXCOIQBGKYKV-GJZUVCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((1S,3S)-2-Benzyl-3-cyanomethyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-ethyl-but-2-enenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(1S,12S)-16-benzyl-14-(1-cyanopropyl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-suaveoline的总合成

  摘要：

  的新综合 吲哚生物碱 （-）-suaveoline来自 L-色氨酸据报道（总收率约为14％）。关键的合成步骤包括高产量的顺式Pictet-Spengler反应，一锅Horner-Wadsworth-Emmons和烷基化 程序，乙烯基索普 环化 并直接形成3,4,5-三取代 吡啶从1，5-二苯胺。直接转换阿玛琳 还描述了半合成的suaveoline。

  DOI：

  10.1039/b005695m
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(1H-3-indolyl)butanenitrile 在 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (E)-4-((1S,3S)-2-Benzyl-3-cyanomethyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-ethyl-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  A total asymmetric synthesis of (–)-suaveoline

  摘要：

  A new total synthesis of (-)-suaveoline from L-tryptophan is reported (overall yield ca. 14%); key steps include a high yielding cis-specific Pictet-Spengler reaction, a one-pot Horner-Wadsworth-Emmons/alkylation procedure, a vinylogous Thorpe cyclization and the direct formation of a pyridine from a 1,5-dinitrile.

  DOI：

  10.1039/cc9960001479