di-tert-butyl hexa-2,4-diyne-1,6-diyldicarbamate | 1160357-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl hexa-2,4-diyne-1,6-diyldicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexa-2,4-diynyl]carbamate
• CAS: 1160357-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: AYWLBCVSDURDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 di-tert-butyl hexa-2,4-diyne-1,6-diyldicarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯甲硫醇 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(E)-(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,2,15,15-tetramethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadec-7-en-9-yn-7-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷对取代的1,3-二炔进行自由基反式加氢

  摘要：

  在自由基条件下，使用偶氮引发剂（如ACCN和AIBN）和硫醇作为极性反转催化剂，可将N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）取代的1,3-二炔单氢硼化。该反应是高度区域和立体选择性的，并提供稳定的NHC-（E）-炔基烯基硼烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04284
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 正丁基锂 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以21%的产率得到di-tert-butyl hexa-2,4-diyne-1,6-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂进行炔烃的无过渡金属二聚

  摘要：

  该通报描述了使用高价碘试剂促进末端炔烃的均相偶联。当在操作简单的无过渡金属条件下使用乙酰氧基苯并恶唑作为活化剂时，各种不同的脂肪族和芳香族炔烃已成功二聚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.007

文献信息

• Exploring the Versatility of the Covalent Thiol–Alkyne Reaction with Substituted Propargyl Warheads: A Deciding Role for the Cysteine Protease
  作者：Elma Mons、Robbert Q. Kim、Bjorn R. van Doodewaerd、Peter A. van Veelen、Monique P. C. Mulder、Huib Ovaa

  DOI：10.1021/jacs.0c10513

  日期：2021.5.5

  mutant USP16CDC205A. Bottom-up mass spectrometric analysis of the covalent adduct with a deuterated propargyl ABP provides mechanistic understanding of the in situ thiol–alkyne reaction, identifying the alkyne rather than an allenic intermediate as the reactive species. Furthermore, kinetic analysis revealed that introduction of (bulky/electron-donating) methyl substituents on the propargyl moiety decreases

  如今，末端未活化的炔烃被认为是针对半胱氨酸去泛素化酶 (DUB) 的活性探针 (ABP) 中半胱氨酸反应弹头的黄金标准。在这项工作中，我们更深入地研究了硫醇-炔加成反应的多功能性。与之前 UCHL3 的研究结果相反，我们现在表明共价加合物的形成可以通过末端或内部炔烃位置上的取代基进行。引人注目的是，对炔取代基的接受是严格针对 DUB 的，因为这在同一亚家族的成员中并不保守。通过对完整 ABP 处理的 USP16CD WT和催化失活突变体 USP16CD C205A进行凝胶分析和质谱分析，验证了与催化半胱氨酸残基的共价加合物形成。对带有氘代炔丙基 ABP 的共价加合物进行自下而上的质谱分析，提供了对原位硫醇-炔反应的机理理解，识别出炔烃而不是丙二烯中间体作为反应物种。此外，动力学分析表明，在炔丙基部分引入（大体积/给电子）甲基取代基会降低共价加合物的形成速率，从而为观察到的共价加合物与未修饰
• Convenient and efficient synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides
  作者：J. Doroszuk、M. Musiejuk、S. Demkowicz、J. Rachon、D. Witt

  DOI：10.1039/c6ra19440k

  日期：——

  We developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides under mild conditions in good yields. The designed method is based on the reaction of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-disulfanyl derivatives with lithium acetylides. The developed method allows the preparation of unsymmetrical alkynyl sulfides bearing additional hydroxyl, carboxyl

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称炔基硫醚。设计的方法基于5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-二硫烷基衍生物与乙炔化锂的反应。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称炔基硫化物。
• Palladium(II)–copper(I) mediated homotrimerization and homotetramerization of terminal alkynes
  作者：Ravi Shekar Yalagala、Ningzhang Zhou、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.146

  日期：2014.3

  Alkyne homocoupling is commonly observed in cross coupling reactions; however, self trimerization and homotetramerization of alkynes to form branched products through cross-coupling reactions are rarely reported. We describe herein homotrimerization and homotetramerization of terminal alkynes under the Sonogashira reaction conditions that gave the corresponding modified enediynes. Substrate scope for this reaction was explored. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.