3-acetoxy, 10,10 dimethyl, 6-dioxolan bicyclo <5.2.1>deca 3-on | 140888-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxy, 10,10 dimethyl, 6-dioxolan bicyclo <5.2.1>deca 3-on
• 英文别名: 3-acetoxy, 10,10 dimethyl, 6-dioxolan bicyclo [5.2.1]deca 3-on
• CAS: 140888-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: CUIHSKDIMKVGCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy, 10,10 dimethyl, 6-dioxolan bicyclo <5.2.1>deca 3-on 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.7 g的产率得到5-hydroxy-10,10-dimethylspiro[bicyclo[5.2.1]decane-2,2'-[1,3]dioxolan]-6-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成的模型研究。第三部分

  摘要：

  摘要 乙酸乙烯酯与其 p 系统上带有氧化官能团的烯酮的光环加成反应，如 1,3 二酮烯醇醚 4a 和 1,3 二酮 4b 有望以高区域和立体选择性进行。双环 [5.2.1] 十二烷衍生物 3 是简单模型紫杉烷二萜的重要结构元素，通过将烯酮 4a 和 4b 光环加成到乙酸乙烯酯，然后打开由此形成的环丁烷环，通过去梅奥反应。

  DOI：

  10.1080/00397919208021299
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-8,8-二甲基二环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 3-acetoxy, 10,10 dimethyl, 6-dioxolan bicyclo <5.2.1>deca 3-on
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成的模型研究。第三部分

  摘要：

  摘要 乙酸乙烯酯与其 p 系统上带有氧化官能团的烯酮的光环加成反应，如 1,3 二酮烯醇醚 4a 和 1,3 二酮 4b 有望以高区域和立体选择性进行。双环 [5.2.1] 十二烷衍生物 3 是简单模型紫杉烷二萜的重要结构元素，通过将烯酮 4a 和 4b 光环加成到乙酸乙烯酯，然后打开由此形成的环丁烷环，通过去梅奥反应。

  DOI：

  10.1080/00397919208021299