benzyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate | 125559-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: Benzyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 125559-27-5；125559-28-6；139165-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KOAMAYJCAGBXKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 benzyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正和反β取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物的一般不对称合成。

  摘要：

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo011172x
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-氧代乙酸酯 、 苯甲醛 在 锌铜偶 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama, Teruaki; Sugimura, Hideo; Ohno, Takashi, Chemistry Letters, 1989, p. 1401 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MUKAIYAMA, TERUAKI;SUGIMURA, HIDEO;OHNO, TAKASHI;KOBAYASHI, SHU, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1401-1404
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、SUGIMURA, HIDEO、OHNO, TAKASHI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• A General Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Substituted Cysteine and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo011172x

  日期：2002.5.1

  syn-beta-substituted cysteine and serine derivatives. In this approach, the key intermediates, > 94% enantiomerically pure cyclic sulfates 3 and aziridines 7, were prepared from alpha,beta-unsaturated esters 1, employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The high regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclic sulfates and aziridines provided enantiomerically pure beta-substituted cysteine and serine

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。
• Mukaiyama, Teruaki; Sugimura, Hideo; Ohno, Takashi, Chemistry Letters, 1989, p. 1401 - 1404
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Sugimura, Hideo、Ohno, Takashi、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——