1-(-1-(3-bromophenyl)-3-phenylallylidene)thiosemicarbazide | 101118-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(-1-(3-bromophenyl)-3-phenylallylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: [[1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]thiourea
• CAS: 101118-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃S
• 分子量: 360.277
• InChiKey: CSLIGEUJAPEVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以39.4%的产率得到1-(-1-(3-bromophenyl)-3-phenylallylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物的微波辅助合成和酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  合成了一系列查耳酮及其衍生物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。结果表明，与参考标准抑制剂曲酸（5-羟基-2-（羟甲基）-4H-吡喃-4-酮）相比，某些合成的化合物显示出显着的抑制活性，四种化合物显示出更强的酪氨酸酶抑制活性。具体而言，1 - （ - 1-（4- methoxyphen-基）-3- phenylallylidene）氨基硫脲（18）与IC表现出最有效的酪氨酸酶抑制活性50的0.274μ值米。1 ‐（‐ 1‐（2,4‐二羟基苯基）‐3‐苯基亚烯基）硫代氨基脲的抑制机理分析（16）和1-（-1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基亚芳基）硫代氨基脲（18）证明这两种化合物对酪氨酸酶的抑制作用是不可逆的。初步的结构活性关系分析表明，此类化合物的进一步开发可能会引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12126

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis and Tyrosinase Inhibitory Activity of Chalcone Derivatives
  作者：Jinbing Liu、Changhong Chen、Fengyan Wu、Liangzhong Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.12126

  日期：2013.7

  inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were evaluated. The results showed that some of the synthesized compounds exhibited significant inhibitory activity, and four compounds exhibited more potent tyrosinase inhibitory activity than the reference standard inhibitor kojic acid (5‐hydroxy‐2‐(hydroxymethyl)‐4H‐pyran‐4‐one). Specifically, 1‐(‐1‐(4‐methoxyphen‐ yl)‐3‐phenyl

  合成了一系列查耳酮及其衍生物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。结果表明，与参考标准抑制剂曲酸（5-羟基-2-（羟甲基）-4H-吡喃-4-酮）相比，某些合成的化合物显示出显着的抑制活性，四种化合物显示出更强的酪氨酸酶抑制活性。具体而言，1 - （ - 1-（4- methoxyphen-基）-3- phenylallylidene）氨基硫脲（18）与IC表现出最有效的酪氨酸酶抑制活性50的0.274μ值米。1 ‐（‐ 1‐（2,4‐二羟基苯基）‐3‐苯基亚烯基）硫代氨基脲的抑制机理分析（16）和1-（-1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基亚芳基）硫代氨基脲（18）证明这两种化合物对酪氨酸酶的抑制作用是不可逆的。初步的结构活性关系分析表明，此类化合物的进一步开发可能会引起人们的兴趣。