(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propylamine | 248279-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propylamine
• 英文别名: (1S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-methoxybenzyl)ethylamine；(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 248279-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: OTJIQMPCXQYZMB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propylamine 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.55h， 生成 (5S,6R,7R,11S)-6-hydroxy-1-methoxy-5-(4-methoxybenzyl)-6,7,9,10-tetrahydro-3H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Approach to the Azaspirane Core of FR 901483

  摘要：

  An efficient approach to the azaspirane core of FR 901483 is described employing lithiated methoxyallene as a crucial C3 building block and a suitably protected enantiopure ketimine as the second component. The resulting dihydropyrrole derivative was smoothly converted into a spiro keto aldehyde which under acidic conditions provided a novel azanorbornane derivative 15. Under basic reaction conditions, the desired 5-azatricyclo[6.3.1.0(1,5)] dodecane skeleton 16 was generated. The ratio of diastereomers strongly depends on the reaction conditions employed with L-proline in DMSO providing the highest selectivity in favor of one azaspirane product.

  DOI：

  10.1021/ol061538y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(4-methoxyphenyl)-2-propylamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氨基环己烷碘氨基环化合成对映体纯1-氮杂螺[4.5]癸烷

  摘要：

  4-烯丙基-4-(烷基氨基)环己酮衍生物的5-内碘促进环闭合以良好的产率得到相应的1-氮杂螺[4.5]癸烷。该反应用对映纯的高烯丙胺进行测试，以评估该过程的非对映选择性，并为包含该氮杂双环的天然产物的可能中间体提供途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700056

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Diazatricyclic Core of Alkaloid TAN1251C via an Iodoaminocyclization Reaction
  作者：Hongkui Zhang、Zhijie Lin、Huang Huang、Haohua Huo、Yanju Huang、Jianliang Ye、Peiqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201090290

  日期：2010.9

  A concise enantioselective synthesis of the diazatricyclic core of alkaloid TAN1251C is reported. The method featured a stereoselective formation of the iodide intermediate 16b (in 2:1 ratio) from homoallylic amine 11b by iodine‐promoted iodoaminocyclization, a previously claimed to be unsuccessful reaction. The intermediate 16b was converted to the tricyclic core of TAN1251C 28 in five steps. During

  报道了生物碱TAN1251C的二氮杂三环核的简明对映选择性合成。该方法的特点是通过碘促进的碘氨基环化反应，从均烯丙基胺11b立体选择性地形成碘化物中间体16b（以2：1的比例），该反应以前被认为是不成功的。通过五个步骤将中间体16b转化为TAN1251C 28的三环核。在这项研究中，获得了两个意想不到的产物22和25，并且表明衍生自11a的化合物23不适合TAN1251C酰胺的氧化形成。
• Synthesis of Enantiopure 1-Azaspiro[4.5]decanes by Iodoaminocyclization of Allylaminocyclohexanes
  作者：Faïza Diaba、Gemma Puigbó、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/ejoc.200700056

  日期：2007.6

  The 5-endo iodine-promoted ring closure of 4-allyl-4-(alkylamino)cyclohexanone derivatives gives the corresponding 1-azaspiro[4.5]decanes in good yields. The reaction was tested with enantiopure homoallylamines to evaluate the diastereoselectivity of the process and to provide a route for possible intermediates to the natural products embodying this azabicyclic ring.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  4-烯丙基-4-(烷基氨基)环己酮衍生物的5-内碘促进环闭合以良好的产率得到相应的1-氮杂螺[4.5]癸烷。该反应用对映纯的高烯丙胺进行测试，以评估该过程的非对映选择性，并为包含该氮杂双环的天然产物的可能中间体提供途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Efficient Approach to the Azaspirane Core of FR 901483
  作者：Silvia Kaden、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol061538y

  日期：2006.10.1

  An efficient approach to the azaspirane core of FR 901483 is described employing lithiated methoxyallene as a crucial C3 building block and a suitably protected enantiopure ketimine as the second component. The resulting dihydropyrrole derivative was smoothly converted into a spiro keto aldehyde which under acidic conditions provided a novel azanorbornane derivative 15. Under basic reaction conditions, the desired 5-azatricyclo[6.3.1.0(1,5)] dodecane skeleton 16 was generated. The ratio of diastereomers strongly depends on the reaction conditions employed with L-proline in DMSO providing the highest selectivity in favor of one azaspirane product.