(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(2-morpholinoethyl)piperidine-3,4,5-triol | 1207674-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(2-morpholinoethyl)piperidine-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(2-morpholin-4-ylethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1207674-76-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 276.333
• InChiKey: MNXJEHXVHJHRKB-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-(2-morpholinoethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化脱氧野oji霉素衍生物与末端叔胺的合成及生物活性研究

  摘要：

  制备了一系列在各种长度的烷基链上连接至末端叔胺的N-烷基化脱氧野oji霉素（DNJ）衍生物。这些新的合成化合物进行了初步的葡萄糖苷酶抑制和抗癌活性的体外评价。其中观察到有效和选择性抑制。与DNJ（IC 50 = 0.65 mM）相比，化合物7d（IC 50 = 0.052 mM）对β-葡萄糖苷酶表现出改善的选择性抑制活性。此外，使用Lineweaver-Burk图对酶抑制动力学进行分析，结果表明7d以竞争方式抑制了β-葡萄糖苷酶，这表明7d有望与β-葡萄糖苷酶的活性位点结合。发现化合物8b和8c是α-葡萄糖苷酶的中度和选择性抑制剂。尽管如此，

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5778

文献信息

• TREATMENT OF LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS AND OTHER PROTEOSTATIC DISEASES
  申请人：De Moor Olivier

  公开号：US20110237538A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Described are various compounds, in particular iminosugars, and methods for the treatment of proteostatic diseases, in particular lysosomal storage disorders. The compound may be a pharmacoperone of an enzyme selected from: (a) Acid alpha-glucosidase; (b) Acid beta-glucosidase; (c) glucocerebrosidase; (d) alpha-Galactosidase A; (e) Acid beta-galactosidase; (f) beta-Hexosaminidase A; (g) beta-Hexosaminidase B; (h) Acid sphingomyelinase; (i) Galactocerebrosidase; (j) Acid ceramidase; (k) Arylsulfatase A; (l) alpha-L-Iduronidase; (m) Iduronate-2-sulfatase; (n) Heparan N-sulfatase; (o) alpha-N-Acetylglucosaminidase; (p) Acetyl-CoA: alpha-glucosaminide N-acetyltransferase; (q) N-Acetylglucosamine-6-sulfate sulfatase; (r) N-Acetylgalactosamine-6-sulfate sulfatase; (s) Acid beta-galactosidase; (t) Arylsulfatase B; (u) beta-Glucuronidase; (v) Acid alpha-mannosidase; (w) Acid beta-mannosidase; (x) Acid alpha-L-fucosidase; (y) Sialidase; and (z) alpha-N-acetylgalactosaminidase.