8-(benzyloxy)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 2245-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 8-benzyloxy-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；6,7-Dimethoxy-8-benzyloxy-3,4-dihydro-isochinolin；8-Benzyloxy-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-8-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 2245-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: RDMNMEQJGYNVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 、 6-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-2,3-dimethoxybenzoic acid 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (6SR,11bRS)-methyl 1,2,8,9-tetramethoxy-7,12-dioxo-4,5,6,7,11b,12-hexahydrobenzo[g]chromeno[3,4,5-ija]quinolizine-11b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用直接亚胺酰化法合成帕利明和类似物的方法

  摘要：

  描述了使用直接亚胺酰化（DIA）方法进行帕利明的全合成，并考察了三种不同的合成途径。描述了全部使用DIA的三种先进的δ-内酰胺前体的构建，以及使用三种不同的脱对称策略，其中两种涉及醇-芳基偶联，第三种涉及异常的非对映选择性内酯化，试图进一步发展这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 8-(benzyloxy)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用直接亚胺酰化法合成帕利明和类似物的方法

  摘要：

  描述了使用直接亚胺酰化（DIA）方法进行帕利明的全合成，并考察了三种不同的合成途径。描述了全部使用DIA的三种先进的δ-内酰胺前体的构建，以及使用三种不同的脱对称策略，其中两种涉及醇-芳基偶联，第三种涉及异常的非对映选择性内酯化，试图进一步发展这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.009