(2S,3aR,8aR)-3a,8-Dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid 1-methyl ester | 262860-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8aR)-3a,8-Dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid 1-methyl ester
• CAS: 262860-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: UKVZPWKVDUDIHW-NJZAAPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,8aR)-3a,8-Dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid 1-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 2-hydroxythiopyridone 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3a,8-dimethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化环化从色氨酸高效合成光学活性毒扁豆碱。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的高效合成毒扁豆碱的途径。Corey-Kim试剂与色胺或色氨酸氨基甲酸酯反应生成3a-（甲硫基甲基）六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。外消旋和手性毒扁豆碱的正式全合成可以在短时间内以优异的总收率完成。

  DOI：

  10.1021/ol005513p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3aS,8aR)-3a-methylthiomethyl-1,2-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 Raney Ni (W₂) 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3aR,8aR)-3a,8-Dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化环化从色氨酸高效合成光学活性毒扁豆碱。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的高效合成毒扁豆碱的途径。Corey-Kim试剂与色胺或色氨酸氨基甲酸酯反应生成3a-（甲硫基甲基）六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。外消旋和手性毒扁豆碱的正式全合成可以在短时间内以优异的总收率完成。

  DOI：

  10.1021/ol005513p