(S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-indanone | 77447-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-indanone
• 英文别名: (S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-indanone；(S)-2-carboxymethylamino-1-indanone；(S)-2-N-carbomethoxy-1-indanone；(S)-2-Methoxycarbonylamino-1-indanone；methyl N-[(2S)-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl]carbamate
• CAS: 77447-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZQHGSBZGMODBCQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-indanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-(1S,2S)-2-(Methylamino)-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral .alpha.-amino ketones from the Friedel-Crafts reaction of protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a057
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2

  摘要：

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在AlCl3存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3405

文献信息

• Catalytic enantioselective Diels-Alder reactions using titanium complexes of cis-N-sulfonyl-2-amino-1-indanols
  作者：E.J. Corey、Thomas D. Roper、Kazuaki Ishihara、Georgios Sarakinos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61343-6

  日期：1993.1

  A titanium complex derived from (1R, 2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-1-indanol catalyzes the Diels-Alder reaction of 2-bromoacrolein and cyclopentadiene with 96.5:3.5 enantioselectivity. A new and efficient synthesis of 2-amino-1-indanol (6) contributes to the potential of this methodology.

  衍生自（1R，2S）-N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）-2-氨基-1-茚满醇的钛络合物催化2-溴丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应，对映选择性为96.5：3.5。2-氨基-1-茚满醇（6）的新的有效合成有助于这种方法的潜力。
• Amino Acids as a Chiral Pool: Synthesis of (<i>S</i>)‐and (<i>R</i>)‐2‐<i>N</i>‐Carbomethoxy‐5‐aminoindane from (<i>S</i>)‐ and (<i>R</i>)‐Phenylalanines
  作者：Liladhar M. Waykole、Joseph J. McKenna、Andrew Bach、Mahavir Prashad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1080/00397910701226905

  日期：2007.5

  Abstract Enantioselective syntheses of (R)‐and (S)‐2‐N‐carbomethoxy‐5‐aminoindanes from (R)‐ and (S)‐phenylalanines, respectively, are described. A Friedel–Crafts reaction employing N‐carbomethoxy phenylalanine leads to chiral 2‐N‐carbomethoxy‐1‐indanone, which is diastereoselectively reduced to 1‐hydroxy‐2‐N‐carbomethoxyindane. After protection of the hydroxyl group, a regioselective nitration gives

  摘要描述了分别由 (R)- 和 (S)-苯丙氨酸对映选择性合成 (R)- 和 (S)-2-N-carbomethoxy-5-aminoindanes。使用 N-碳甲氧基苯丙氨酸的 Friedel-Crafts 反应生成手性 2-N-碳甲氧基-1-茚满酮，其被非对映选择性还原为 1-羟基-2-N-碳甲氧基茚满。羟基保护后，区域选择性硝化得到 6-硝基茚满中间体，加氢后得到 (R)-或 (S)-2-N-碳甲氧基-5-氨基茚满。
• Amino ketones and their preparation
  申请人：Merck & Co., inc.

  公开号：US04533745A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Amino ketone enantiomers and their direct preparation are disclosed. The ketone may be reduced to yield carbinol enantiomer which has pharmaceutical activity.

  氨基酮对映体及其直接制备被披露。该酮可以还原以产生具有药用活性的羟基醇对映体。
• 1,4-Oxazines via intramolecular ring closure of .beta.-hydroxydiazoacetamides: phenylalanine to tetrahydroindeno[1,2-b]-1,4-oxazin-3(2H)-ones
  作者：D. E. McClure、P. K. Lumma、B. H. Arison、J. H. Jones、J. J. Baldwin

  DOI：10.1021/jo00164a009

  日期：1983.8
• MCCLURE, D. E.;LUMMA, P. K.;ARISON, B. H.;JONES, J. H.;BALDWIN, J. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2675-2679
  作者：MCCLURE, D. E.、LUMMA, P. K.、ARISON, B. H.、JONES, J. H.、BALDWIN, J. J.

  DOI：——

  日期：——