trans-(1S,2S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-indanol | 77447-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-(1S,2S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-indanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-indanol；(1S,2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-indanol；(1S,2S)-1-hydroxy-2-N-catbomethoxyindane；trans-(1S,2S)-2-[(Methoxycarbonyl)amino]-1-indanol；methyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]carbamate
• CAS: 77447-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UGKXKKUKGHLTOA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1S,2S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-indanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-(1S,2S)-2-(Methylamino)-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  1,4-Oxazines via intramolecular ring closure of .beta.-hydroxydiazoacetamides: phenylalanine to tetrahydroindeno[1,2-b]-1,4-oxazin-3(2H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a009
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 trans-(1S,2S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  1,4-Oxazines via intramolecular ring closure of .beta.-hydroxydiazoacetamides: phenylalanine to tetrahydroindeno[1,2-b]-1,4-oxazin-3(2H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a009

文献信息

• Catalytic enantioselective Diels-Alder reactions using titanium complexes of cis-N-sulfonyl-2-amino-1-indanols
  作者：E.J. Corey、Thomas D. Roper、Kazuaki Ishihara、Georgios Sarakinos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61343-6

  日期：1993.1

  A titanium complex derived from (1R, 2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-1-indanol catalyzes the Diels-Alder reaction of 2-bromoacrolein and cyclopentadiene with 96.5:3.5 enantioselectivity. A new and efficient synthesis of 2-amino-1-indanol (6) contributes to the potential of this methodology.

  衍生自（1R，2S）-N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）-2-氨基-1-茚满醇的钛络合物催化2-溴丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应，对映选择性为96.5：3.5。2-氨基-1-茚满醇（6）的新的有效合成有助于这种方法的潜力。
• Amino Acids as a Chiral Pool: Synthesis of (<i>S</i>)‐and (<i>R</i>)‐2‐<i>N</i>‐Carbomethoxy‐5‐aminoindane from (<i>S</i>)‐ and (<i>R</i>)‐Phenylalanines
  作者：Liladhar M. Waykole、Joseph J. McKenna、Andrew Bach、Mahavir Prashad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1080/00397910701226905

  日期：2007.5

  Abstract Enantioselective syntheses of (R)‐and (S)‐2‐N‐carbomethoxy‐5‐aminoindanes from (R)‐ and (S)‐phenylalanines, respectively, are described. A Friedel–Crafts reaction employing N‐carbomethoxy phenylalanine leads to chiral 2‐N‐carbomethoxy‐1‐indanone, which is diastereoselectively reduced to 1‐hydroxy‐2‐N‐carbomethoxyindane. After protection of the hydroxyl group, a regioselective nitration gives

  摘要描述了分别由 (R)- 和 (S)-苯丙氨酸对映选择性合成 (R)- 和 (S)-2-N-carbomethoxy-5-aminoindanes。使用 N-碳甲氧基苯丙氨酸的 Friedel-Crafts 反应生成手性 2-N-碳甲氧基-1-茚满酮，其被非对映选择性还原为 1-羟基-2-N-碳甲氧基茚满。羟基保护后，区域选择性硝化得到 6-硝基茚满中间体，加氢后得到 (R)-或 (S)-2-N-碳甲氧基-5-氨基茚满。
• Chiral .alpha.-amino ketones from the Friedel-Crafts reaction of protected amino acids
  作者：D. E. McClure、B. H. Arison、J. H. Jones、J. J. Baldwin

  DOI：10.1021/jo00324a057

  日期：1981.5
• MCCLURE, D. E.;LUMMA, P. K.;ARISON, B. H.;JONES, J. H.;BALDWIN, J. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2675-2679
  作者：MCCLURE, D. E.、LUMMA, P. K.、ARISON, B. H.、JONES, J. H.、BALDWIN, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• MCCLURE, D. E.
  作者：MCCLURE, D. E.

  DOI：——

  日期：——