(2R,4R,5S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-one | 1054633-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-one
• CAS: 1054633-74-7
• 化学式: C₄₄H₅₄O₇Si
• 分子量: 722.994
• InChiKey: JGWLQQGPMQUPSM-MARQFXCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.3h， 生成 3-[(3aS,4S,5aR,6S,7R,8aR,8bR)-6-Methoxymethoxy-2,2-dimethyl-7-(2-trityloxy-ethyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-4-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 178.33h， 生成 (2R,4R,5S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265

文献信息

• Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.
  作者：Kiyoshi HORITA、Shun-ichiro HACHIYA、Tatsuya YAMAZAKI、Tae NAITOU、Jun'ichi UENISHI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.45.1265

  日期：——

  The C1-C15 unit of halichondrin B was synthesized starting from D-glucose via stereoselective construction of the B and A rings, which have 2, 6-trans- and 2, 6-cis-disubstituted tetrahydropyran rings, respectively. With the aid of MM2 calculations kinetically and thermodynamically controlled Michael reactions were successfully applied for the construction of the B and A rings, respectively.

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。