1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 47764-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-benzyloxy-6-methoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；7-benzyloxy-6-methoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxy-phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 47764-93-2
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₅
• 分子量: 477.601
• InChiKey: AUECEPWXCXKKRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10-hydroxy-7,8,9,11-tetramethoxy-3-methyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱相关化合物库的仿生合成与生物学评价

  摘要：

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.007
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-benzyloxy-3-methoxyphenethyl)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propionamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3',4',5'-trimethoxyphenethyl)-2-methyl-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱相关化合物库的仿生合成与生物学评价

  摘要：

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.007

文献信息

• Thallium in organic synthesis. 59. Alkaloid synthesis via intramolecular nonphenolic oxidative coupling. Preparation of (.+-.)-ocoteine, (.+-.)-acetoxyocoxylonine, (.+-.)-3-methoxy-n-acetylnornantenine, (.+-.)-neolitsine, (.+-.)-kreysigine, (.+-.)-O-methylkreysigine, and (.+-.)-multifloramine
  作者：Edward C. Taylor、Juan G. Andrade、Gerhardus J. H. Rall、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/ja00541a021

  日期：1980.10
• Use of Iron (III) Chloride in the Efficient Preparation of the Alkaloid Kreysigine by Oxidative Coupling
  作者：R Herbert

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1037i-

  日期：1995.7.31