Z-L-(αMe)Val₂Aib_4-OH | 1539274-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-(αMe)Val₂Aib_4-OH
• 英文别名: Cbz(L-αMv)2Aib4OH；Z-L-αMv2Aib4OH
• CAS: 1539274-70-8
• 化学式: C₃₆H₅₈N₆O₉
• 分子量: 718.891
• InChiKey: PWMILBQBKNXPLV-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  221.13
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-(αMe)Val₂Aib_4-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 237.5h， 生成 Z-L-(αMe)Val₂Aib₄Ac₆cAib₄NHAllyl
  参考文献：
  名称：

  由Foldamer介导的远程立体声控制：> 1,60不对称感应

  摘要：

  N-末端L -α-甲基缬氨酸二聚体可完全控制由非手性季氨基酸Aib和Ac 6 c形成的非手性螺旋肽折叠剂的螺旋构象。持续的右旋螺旋感觉偏好使远端反应位点受末端手性残基的影响，并允许非对映选择性反应（如烯烃加氢或亚胺基离子加成反应）与1,16-，1， 31、1、46和甚至1,61不对称感应。立体化学信息可以这种方式在最远4 nm的距离上传递。

  DOI：

  10.1002/anie.201308264
• 作为产物：
  描述：

  N3Aib4Ot-Bu 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-L-(αMe)Val₂Aib_4-OH
  参考文献：
  名称：

  双层折叠体构象的手性 19F NMR 报道分子

  摘要：

  了解和控制磷脂双层中的肽折叠体构象是其用作膜中分子信息中继的关键一步。为此，我们开发了一种新的19 F“报告者”标签，并将其附加到动态肽折叠器上。 ( R )-1-(三氟甲基)乙基酰胺基(( R )-TFEA)报道分子连接至α-氨基-异丁酸(Aib)折叠体的C末端。晶体学证实折叠体采用3 ×10螺旋构象。有机溶剂中的变温 (VT) NMR 光谱表明 ( R )-TFEA 报道分子对P螺旋性具有内在偏好，但整体螺旋方向由 N 末端的手性“控制器”主导。 CF 3共振的19 F NMR化学位移与不同N端基团在溶液中诱导M或P螺旋的能力相关。在双层中，也发现了类似的相关性。含有相同家族 ( R )-TFEA 标记的折叠体的小单层囊泡 (SUV) 悬浮液的溶液19 F NMR 光谱显示出较宽但可分辨的19 F 共振，每个化学位移反映了它们在有机溶剂中的相对位置。这些研究表明，磷脂双层中的折叠体构象

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09103

文献信息

• Bis-pyrene probes of foldamer conformation in solution and in phospholipid bilayers
  作者：Francis G. A. Lister、Natasha Eccles、Sarah J. Pike、Robert A. Brown、George F. S. Whitehead、James Raftery、Simon J. Webb、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c8sc02532k

  日期：——

  requires sensitive probes of conformation. Here we describe the design, synthesis and characterization of bis(pyrene) probes that report conformational changes in membrane-active dynamic foldamers. The probes were designed to distinguish between left-handed (M) and right-handed (P) screw-sense conformers of 310-helical α-aminoisobutyric acid (Aib) peptide foldamers, both in solution and in bilayer membranes

  探索膜相中合成分子的详细结构特征需要灵敏的构象探针。在这里，我们描述了报告膜活性动态折叠体中构象变化的双（芘）探针的设计、合成和表征。探针设计用于区分溶液和双层膜中的 3个 10-螺旋 α-氨基异丁酸 (Aib) 肽折叠体的左旋 ( M ) 和右旋 ( P ) 螺旋式构象异构体。合成了几种不同的双（芘）探针并将其连接到在N端具有不同手性残基的 Aib 四聚体的 C 端，这些残基在 310-螺旋。易于合成且方便掺入的N-乙酰基-1,2-双（芘-1'-基）乙二胺探针被证明具有最佳性能。在溶液中，折叠体螺旋感的变化导致该构象报告者的准分子/单体荧光发射（ E / M）比率发生显着变化，X射线晶体学显示相反的螺旋感产生非常不同的芘间距离记者。在双层中，这种方便且灵敏的荧光报告器首次允许研究天然磷脂的手性如何影响折叠体构象。
• Screw sense alone can govern enantioselective extension of a helical peptide by kinetic resolution of a racemic amino acid
  作者：Liam Byrne、Jordi Solà、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c5cc01790d

  日期：——

  Helical peptides built principally from the achiral quaternary amino acid Aib but with an induced preferred screw-sense exhibit enantioselectivity in their chain-extension reactions when presented with a racemic tertiary amino...

  螺旋肽主要由非手性季氨基酸Aib构建，但具有诱导的优选螺旋感，当与消旋叔胺呈递时，它们的链延伸反应表现出对映选择性。