1-benzyl-2-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]imidazole | 102807-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]imidazole
• CAS: 102807-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₄
• 分子量: 292.263
• InChiKey: PGHDGYCCHZHRJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]imidazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以69%的产率得到1'-(phenylmethyl)-<2,2'-bi-1H-imidazole>-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型联咪唑的合成及其强心活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00163a052
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮 、 1-苄基-1H-咪唑-2-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 1-benzyl-2-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型联咪唑的合成及其强心活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00163a052

文献信息

• A convenient procedure for the preparation of 4(5)-cyanoimidazoles
  作者：Donald P. Matthews、Jeffrey P. Whitten、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/jo00366a037

  日期：1986.8
• MATTHEWS D. P.; WHITTEN J. P.; MCCARTHY J. R., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3228-3231
  作者：MATTHEWS D. P.、 WHITTEN J. P.、 MCCARTHY J. R.

  DOI：——

  日期：——