methyl (3S,11R)-11-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-4,6-dioxo-5-oxa-7,13-diazatetracyclo[10.7.0.03,7.014,19]nonadeca-1(12),14,16,18-tetraene-11-carboxylate | 1314864-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,11R)-11-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-4,6-dioxo-5-oxa-7,13-diazatetracyclo[10.7.0.03,7.014,19]nonadeca-1(12),14,16,18-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 1314864-74-8
• 化学式: C₄₃H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 796.874
• InChiKey: RZDUYRKHPFCUCG-FOBAIRLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl (3S,11R)-11-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-10-methoxycarbonyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-4,6-dioxo-5-oxa-7,13-diazatetracyclo[10.7.0.03,7.014,19]nonadeca-1(12),14,16,18-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of vinblastine hybrids using a reactive in situ generated N-carboxyanhydride

  摘要：

  通过分子建模研究，我们设计出了针对微管蛋白的长春新碱和磷霉素混合物。合成的关键步骤（吲哚啉的破碎和插入）由内部的 N-羧基酸酐（或 O-酰基氨基甲酸酯）介导。该反应具有非对映选择性，加入银盐可逆转非对映选择性。即使合成的化合物没有活性，这一合成也代表了由 N-羧基酸酐介导的 C-N 断裂反应的一个原始实例。

  DOI：

  10.1039/c0ob01065k