(2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-bisbenzylbutane-1,4-dione | 161745-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-bisbenzylbutane-1,4-dione
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dibenzyl-1,4-bis((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)butane-1,4-dione；(2R,3R)-2,3-dibenzyl-1,4-bis[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione
• CAS: 161745-70-6
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 520.626
• InChiKey: XFYIKTFTXUYPRU-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-bisbenzylbutane-1,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((2R,3R)-2,3-dibenzyl-4-oxobutoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  [FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES

  摘要：

  本公开涉及本文所述的式(I)大环哒嗪酰胺，其中X、Y、R1和R2如本文所定义，以及它们作为杀菌剂在包含植物学可接受载体的配方中的用途。另外，还提供了将式(I)化合物与其他农药（包括杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂以及这些的组合）结合使用的方法。

  公开号：

  WO2016007529A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(3-phenylpropionyl)-4-(2-propyl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 bis(acetoxy)iodobenzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.67h， 以44%的产率得到(2R,3R)-1,4-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxo(1,3-oxazolidin-3-yl)]-2,3-bisbenzylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  [FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES

  摘要：

  本公开涉及本文所述的式(I)大环哒嗪酰胺，其中X、Y、R1和R2如本文所定义，以及它们作为杀菌剂在包含植物学可接受载体的配方中的用途。另外，还提供了将式(I)化合物与其他农药（包括杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂以及这些的组合）结合使用的方法。

  公开号：

  WO2016007529A1

文献信息

• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20160007601A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及公式I的大环吡啶酰胺及其作为杀真菌剂的用途。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Succinic Acids by Oxidative Homocoupling of Optically Active 3-Acyl-2-oxazolidones
  作者：Naoki Kise、Kyohei Tokioka、Yasunori Aoyama、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/jo00110a003

  日期：1995.3
• US9955691B2
  申请人：——

  公开号：US9955691B2

  公开（公告）日：2018-05-01
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016007529A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) described herein, wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein and to their use as fungicides in a formulation comprising a phytologically acceptable carrier. Also provided are methods of using compounds of Formula (I) in combination with other pesticides including fungicides, insecticides, nematocides, miticides, arthropodicides, bactericides, and combinations thereof.

  本公开涉及本文所述的式(I)大环哒嗪酰胺，其中X、Y、R1和R2如本文所定义，以及它们作为杀菌剂在包含植物学可接受载体的配方中的用途。另外，还提供了将式(I)化合物与其他农药（包括杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂以及这些的组合）结合使用的方法。