(2S,3SR)-2-amino-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoic acid | 189071-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3SR)-2-amino-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-hydroxy-6-phenylmethoxyhexanoic acid
• CAS: 189071-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: XHPVARPSOFAWEZ-KIYNQFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3SR)-2-amino-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-{(S)-5-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[((3aS,5S,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-carbamoyl]-pentyl}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  作为唾液酸化的路易斯X模拟物的新型6-酰胺基-6-脱氧-1-半乳糖衍生物的合成。

  摘要：

  描述了几种唾液酸化的路易斯X（SLe（x））模拟物的合成和生物效能。这些模拟物结合了SLe（x）中存在的与E-选择素结合所必需的所有关键功能基团。由于2-，3-和4-羟基的相同排列，L-半乳糖用于模拟SLe（x）中天然存在的L-岩藻糖残基。几种合成和酶促制备的氨基酸用于模拟D-半乳糖残基。由于这些氨基酸合成中的可变性，研究了有效结合所必需的空间要求。引入带有羧酸盐的侧链作为唾液酸模拟物，并改变链长以最大化生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00236-2
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 、 聚甘氨酸 以45%的产率得到(2S,3SR)-2-amino-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的L-苏氨酸醛缩酶：新型β-羟基-α-氨基酸的制备

  摘要：

  来自Handcola假丝酵母的L-苏氨酸醛缩酶被用于合成多功能β-羟基-α-氨基酸。在许多具有不同取代基的醛作为与甘氨酸反应的底物进行测试中，发现苄氧基-醛和烷氧基-醛是良好的底物，为α-氨基-β，ω-二羟基和α，ω-二氨基-β提供了新的合成途径-羟基酸。尽管它们都能产生L-α-氨基酸，但对于在β-碳上形成的新立体中心，酶促反应不是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00720-w

文献信息

• An Asymmetrical Total Synthesis of a Potent Immunosuppressant, Mycestericins D and F, through an Aldol Reaction Using L-Threonine Aldolase
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Kayoko Shibata、Tetsuro Fujita、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.3987/com-99-s117

  日期：——
• US5614615A
  申请人：——

  公开号：US5614615A

  公开（公告）日：1997-03-25
• L-threonine aldolase in organic synthesis: Preparation of novel β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Vassil P. Vassilev、Taketo Uchiyama、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00720-w

  日期：1995.6

  The L-threonine aldolase from Candida humicola was used in the synthesis of multifunctional β-hydroxy-α-amino acids. Of many aldehydes with different substituents tested as substrates for reaction with glycine, benzyloxy- and alkoxy-aldehydes are found to be good substrates, providing a new synthetic route to α-amino-β,ω-dihydroxy and α,ω-diamino-β-hydroxy acids. The enzymatic reactions are not stereospecific

  来自Handcola假丝酵母的L-苏氨酸醛缩酶被用于合成多功能β-羟基-α-氨基酸。在许多具有不同取代基的醛作为与甘氨酸反应的底物进行测试中，发现苄氧基-醛和烷氧基-醛是良好的底物，为α-氨基-β，ω-二羟基和α，ω-二氨基-β提供了新的合成途径-羟基酸。尽管它们都能产生L-α-氨基酸，但对于在β-碳上形成的新立体中心，酶促反应不是立体定向的。
• Synthesis of novel 6-amido-6-deoxy-l-galactose derivatives as sialyl Lewis X mimetics
  作者：Michael W. Cappi、Wilna J. Moree、Lei Qiao、Thomas G. Marron、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00236-2

  日期：1997.2

  The synthesis and biological potency of several sialyl Lewis X (SLe(x)) mimetics is described. These mimics incorporate all of the critical functional groups present in SLe(x) necessary for binding to E-selectin. L-Galactose is used to mimic the naturally occurring L-fucose residue in SLe(x) due to the identical arrangement of the 2-, 3-, and 4-hydroxyl groups. Several synthetically and enzymatically

  描述了几种唾液酸化的路易斯X（SLe（x））模拟物的合成和生物效能。这些模拟物结合了SLe（x）中存在的与E-选择素结合所必需的所有关键功能基团。由于2-，3-和4-羟基的相同排列，L-半乳糖用于模拟SLe（x）中天然存在的L-岩藻糖残基。几种合成和酶促制备的氨基酸用于模拟D-半乳糖残基。由于这些氨基酸合成中的可变性，研究了有效结合所必需的空间要求。引入带有羧酸盐的侧链作为唾液酸模拟物，并改变链长以最大化生物学活性。