(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylmethoxyhexanoic acid | 184005-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylmethoxyhexanoic acid
• CAS: 184005-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: BQFUMTHCVSFSIN-LOACHALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylmethoxyhexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-{(S)-5-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[((3aS,5S,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-carbamoyl]-pentyl}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  作为唾液酸化的路易斯X模拟物的新型6-酰胺基-6-脱氧-1-半乳糖衍生物的合成。

  摘要：

  描述了几种唾液酸化的路易斯X（SLe（x））模拟物的合成和生物效能。这些模拟物结合了SLe（x）中存在的与E-选择素结合所必需的所有关键功能基团。由于2-，3-和4-羟基的相同排列，L-半乳糖用于模拟SLe（x）中天然存在的L-岩藻糖残基。几种合成和酶促制备的氨基酸用于模拟D-半乳糖残基。由于这些氨基酸合成中的可变性，研究了有效结合所必需的空间要求。引入带有羧酸盐的侧链作为唾液酸模拟物，并改变链长以最大化生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00236-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3SR)-2-amino-6-benzyloxy-3-hydroxyhexanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylmethoxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为唾液酸化的路易斯X模拟物的新型6-酰胺基-6-脱氧-1-半乳糖衍生物的合成。

  摘要：

  描述了几种唾液酸化的路易斯X（SLe（x））模拟物的合成和生物效能。这些模拟物结合了SLe（x）中存在的与E-选择素结合所必需的所有关键功能基团。由于2-，3-和4-羟基的相同排列，L-半乳糖用于模拟SLe（x）中天然存在的L-岩藻糖残基。几种合成和酶促制备的氨基酸用于模拟D-半乳糖残基。由于这些氨基酸合成中的可变性，研究了有效结合所必需的空间要求。引入带有羧酸盐的侧链作为唾液酸模拟物，并改变链长以最大化生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00236-2

文献信息

• Cappi, Michael W.; Moree, Wilna J.; Qiao, Lei, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2501 - 2503
  作者：Cappi, Michael W.、Moree, Wilna J.、Qiao, Lei、Marron, Thomas G.、Weitz-Schmidt, Gabriele、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• FUCOPEPTIDES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0815127A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5962660A
  申请人：——

  公开号：US5962660A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] FUCOPEPTIDES<br/>[FR] FUCOPEPTIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996029339A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R is CH3 and R1 is a peptidic residue or R1 is OH and R is a peptidic residue have pharmacological activity as sialyl Lewis X mimetics, e.g. in the prevention or treatment of disorders or diseases which are mediated by the binding of selectins in cellular adhesion.(FR) Les composés de la formule (I), dans laquelle R représente CH3 et R1 est un résidu peptidique où R1 représente OH et R est un résidu peptidique, possèdent un effet pharmacologique en tant que mimétiques de Lewis X syaliles, par exemple dans la prévention ou le traitement de troubles ou maladies qui sont induits par la liaison des sélectines dans l'adhérence cellulaire.
• Synthesis of novel 6-amido-6-deoxy-l-galactose derivatives as sialyl Lewis X mimetics
  作者：Michael W. Cappi、Wilna J. Moree、Lei Qiao、Thomas G. Marron、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00236-2

  日期：1997.2

  The synthesis and biological potency of several sialyl Lewis X (SLe(x)) mimetics is described. These mimics incorporate all of the critical functional groups present in SLe(x) necessary for binding to E-selectin. L-Galactose is used to mimic the naturally occurring L-fucose residue in SLe(x) due to the identical arrangement of the 2-, 3-, and 4-hydroxyl groups. Several synthetically and enzymatically

  描述了几种唾液酸化的路易斯X（SLe（x））模拟物的合成和生物效能。这些模拟物结合了SLe（x）中存在的与E-选择素结合所必需的所有关键功能基团。由于2-，3-和4-羟基的相同排列，L-半乳糖用于模拟SLe（x）中天然存在的L-岩藻糖残基。几种合成和酶促制备的氨基酸用于模拟D-半乳糖残基。由于这些氨基酸合成中的可变性，研究了有效结合所必需的空间要求。引入带有羧酸盐的侧链作为唾液酸模拟物，并改变链长以最大化生物学活性。