(Z)‐2‐(hexa‐2,4‐diyn‐1‐ylidene)‐1,6‐dioxaspiro[4.4]non‐3‐ene | 4575-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)‐2‐(hexa‐2,4‐diyn‐1‐ylidene)‐1,6‐dioxaspiro[4.4]non‐3‐ene
• 英文别名: (Z)-2-(hexa-2,4-diyn-1-ylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene；(Z)-2-(2',4'-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene；(Z)-2-(2,4-hexadiynylidene)-1,6-dioxaspiro[4,4]non-3-ene；(Z) en-yn-dicycloether；(Z)-tonghaosu；trans-2-(2,4-Hexadiinyliden)-1,6-dioxaspiro[5,5]nonen-(3)；Tonghaosu, (Z)-；(2Z)-2-hexa-2,4-diynylidene-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-ene
• CAS: 4575-53-5；16863-61-9；50257-98-2；85317-91-5；85799-13-9；85799-15-1；112653-03-9；112653-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: WTRXKCNFPMTAJV-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1891.2;1807;1802;1808;1920;1815

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)propyl acetate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(II) sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)‐2‐(hexa‐2,4‐diyn‐1‐ylidene)‐1,6‐dioxaspiro[4.4]non‐3‐ene
  参考文献：
  名称：

  天然反喂食化合物同好素及其类似物的螺酮-烯醇醚合成的直接合成方法

  摘要：

  Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物，是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮，显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中，描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此，用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-（2'-呋喃基）-丙烷-1-醇7a或4-（2'-呋喃基）-丁-1-醇7b，得到二醇5。二醇5还可从5-（3-乙酰氧基丙基）-2-呋喃甲醛或5-（4-乙酰氧基丁基）-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7，发生脱水环化反应，以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00732-7