7-氯-1,2,3,4-四氢环戊二烯[b]吲哚 | 302912-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-1,2,3,4-四氢环戊二烯[b]吲哚
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• 英文别名: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole；7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopent[b]indole；7-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopent[b]indol
• CAS: 302912-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: HKLFFMNEWYOFPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C(lit.)
• 沸点：
  335.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1,2,3,4-四氢环戊二烯[b]吲哚 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到5-bromo-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过溴化-还原序列高效合成溴环戊酮[ b ]吲哚。

  摘要：

  在一锅反应中，用过量的吡啶-Br 2电荷转移络合物（PyBr 2）以高收率选择性地取代取代的环戊[ b ]吲哚，以提供5和/或7-溴吲哚。该机理涉及形成加合物（在中心双键上加成溴），其随后被Zn和AcOH原位还原。环戊基和苯环中的各种官能团是可容忍的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400214
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentanone-(4-chloro-phenylhydrazone) 在 硫酸 作用下， 生成 7-氯-1,2,3,4-四氢环戊二烯[b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  CCLXIX。—硝酸对多环吲哚衍生物的作用。第十部分二氢戊吲哚的其他衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001990

文献信息

• NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US20170066717A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to compounds of formula (I). where R, R 1 , R 2 , n, A and Cy have the meanings indicated in the description. The compounds of formula (I) are Nurr-1 modulators.

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。
• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES<br/>[FR] TETRAHYDROCARBAZOLES ET DERIVES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005092856A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, X3, X4, n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRß agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在描述和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物对于治疗和预防由LXRα和/或LXRß激动剂调节的疾病是有用的，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇、高LDL-胆固醇、动脉粥样硬化疾病、糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病如结肠炎、胰腺炎、肝胆瘀积/肝纤维化，以及具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或认知功能受损/可改善的疾病。
• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization of Indoles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Run-Duo Gao、Qing-Long Xu、Bo Zhang、Yiting Gu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602691

  日期：2016.8.8

  Bridged indoline derivatives were synthesized by an intermolecular Pd‐catalyzed allylic dearomatization reaction of substituted indoles. The reaction between indoles and allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side‐chain proceeds in a cascade fashion, providing bridged indolines in excellent enantioselectivity.

  桥联的二氢吲哚衍生物是通过分子间钯催化的取代吲哚的烯丙基脱芳香化反应合成的。吲哚和带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯之间的反应以级联方式进行，从而以极好的对映选择性提供桥联的二氢吲哚。
• Organocatalyzed Enantioselective Formal [4 + 2] Cycloaddition of 2,3-Disubstituted Indole and Methyl Vinyl Ketone
  作者：Quan Cai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301114z

  日期：2012.6.15

  A formal [4 + 2] cycloaddition of 2,3-disubstituted indoles with vinyl methyl ketone was realized in the presence of a catalytic amount of quinine-derived primary amine and pentafluorobenzoic acid. This method provides bridged-ring indoline scaffolds containing two quaternary carbon centers with excellent yields and enantioselectivity (up to 98% yield and 98% ee).

  在催化量的奎宁衍生的伯胺和五氟苯甲酸的存在下，实现了2,3-二取代的吲哚与乙烯基甲基酮的正式[4 + 2]环加成反应。该方法提供了包含两个季碳中心的桥环二氢吲哚骨架，具有极佳的收率和对映选择性（最高收率98％，ee最高）。