(2S^*,5S^*,10R^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal | 79265-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S^*,5S^*,10R^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal
• CAS: 79265-79-5；111957-52-9；111957-54-1；111957-57-4
• 化学式: C₁₄H₂₂OS₂
• 分子量: 270.46
• InChiKey: MFKJXORXOMYPSN-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S^*,5S^*,10R^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((8S,10R,13R)-7,13-Dimethyl-1,4-dithia-dispiro[4.2.4.2]tetradec-6-en-10-yl)-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.

  摘要：

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.544
• 作为产物：
  描述：

  (2R^*,5R^*,10S^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(2S^*,5S^*,10R^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.

  摘要：

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.544

文献信息

• Total synthesis of (±)-solavetivone; X-ray crystal structure of 2-hydroxy-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  作者：C. Iwata、T. Fusaka、T. Fujiwara、K. Tomita、M. Yamada

  DOI：10.1039/c39810000463

  日期：——

  (±)-Solavetivone (1) was synthesized by a new spiro-annelation reaction and a unique regio- and stereo-selective reduction of the spiro-dienone (4) to give (5), the structure of which has been determined by X-ray crystal-lography.

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。
• Iwata, Chuzo; Ida, Yasuo; Miyashita, Kazuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2738 - 2741
  作者：Iwata, Chuzo、Ida, Yasuo、Miyashita, Kazuyuki、Nakanishi, Tsutomu、Yamada, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Iwata, Chuzo; Ida, Yasuo; Miyashita, Kazuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1982</hi>, vol. 30, # 8, p. 2738 - 2741
  作者：Iwata, Chuzo、Ida, Yasuo、Miyashita, Kazuyuki、Nakanishi, Tsutomu、Yamada, Minoru

  DOI：——

  日期：——