2,5-bis(2-oxocyclohexyl)cyclopentanone | 136163-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(2-oxocyclohexyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(2-oxocyclohexylmethyl)cyclopentanone；2,5-bis(2-oxocyclohexylmethyl)cyclopentan-1-one；2,2'-[(2-Oxocyclopentane-1,3-diyl)bis(methylene)]di(cyclohexan-1-one)；2-[[2-oxo-3-[(2-oxocyclohexyl)methyl]cyclopentyl]methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 136163-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: NBTDMGQTRDJBCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  472.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-oxocyclohexyl)cyclopentanone 在 草酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S*,10S*,15S*,17S*)-9-oxapentacyclo-[15.2.1.0^1,10.0^3,8.0^10,15]eicos-3(8)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  脂环族 1,5,9-三酮在酸性介质中对五、六和七元环的反应性。分子内环化产物的立体化学

  摘要：

  在分子中具有不同稠合的 5、6 和 7 元环的 9 种脂环族 1,5,9-三酮中，以 3-6 种非对映异构体的混合物形式存在，只有那些含有至少两个 6 元环的才能在酸性介质（HCl、EtOH）中进行分子内环化。非对映异构体混合物进行立体选择性转化，得到一种主要的环化产物。通过 X 射线晶体学比较在酸性或碱性条件下获得的环化产物中手性中心的相对构型。这些差异是由环化第一阶段不同的立体化学结果引起的。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03028-9
• 作为产物：
  描述：

  2,9a-ethano-4,4a-butano-1,10a-epoxyperhydroxanthen-1-ol 生成 2,5-bis(2-oxocyclohexyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  AKIMOVA, T. I.;KOSENKO, S. V.;TILICHENKO, M. N., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N1, S. 2456-2457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods of synthesis of alicyclic 1,5,9-triketones. Reaction of transaminomethylation
  作者：T. I. Akimova、O. A. Soldatkina、Zh. A. Ivanenko、V. G. Savchenko

  DOI：10.1134/s1070428017050128

  日期：2017.5

  Alicyclic 1,5,9-triketones with various combination of 5-, 6-, 7-membereded cycles in the molecule were obtained by methods of diketone condensation, Michael reaction, and proceeding from Mannich mono- and bisbases and cycloalkanones. The latter method was accompanied with a transaminomethylation, observed for the first time at triketones preparation. The structures of cyclic forms of Michael reaction

  通过二酮缩合，迈克尔反应，并从曼尼希单碱基和双碱基以及环烷酮开始，获得分子中具有5、6、7元环的各种组合的脂环族1,5,9-三酮。后一种方法伴随有转氨甲基化，这是在三酮制备中首次观察到的。改进了迈克尔反应产物的环状形式的结构。
• Akimova, T. I.; Kosenko, S. V.; Tilichenko, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12, p. 2271 - 2277
  作者：Akimova, T. I.、Kosenko, S. V.、Tilichenko, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• Akimova, T. I.; Kosenko, S. V.; Tilichenko, M. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 26, # 11, p. 2123 - 2124
  作者：Akimova, T. I.、Kosenko, S. V.、Tilichenko, M. N.

  DOI：——

  日期：——