(1R)-1-[(2R,5S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(5-hydroxypentyl)furan-2-yl]nonan-1-ol | 1310801-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,5S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(5-hydroxypentyl)furan-2-yl]nonan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,5S)-5-(5-hydroxypentyl)oxolan-2-yl]nonan-1-ol
• CAS: 1310801-75-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: COHMMJZXRBXQNV-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,5S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(5-hydroxypentyl)furan-2-yl]nonan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到5-{(2S,5R)-2,3,4,5-tetrahydro-5-[(1R)-1-hydroxynonyl]furan-2-yl}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）‐（6S，9R，10R）‐Bovidic酸的简明全合成

  摘要：

  通过11个步骤开发了一种立体选择性合成（+）-bovidic酸的简单策略，总收率为8.85％。从可商购的壬醛开始合成，以及所涉及的关键反应是夏普勒斯不对称二羟基化，格氏反应，科里巴克什柴田减少。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400324
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 甲基三苯基碘化膦 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.92h， 生成 (1R)-1-[(2R,5S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-(5-hydroxypentyl)furan-2-yl]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-18-（6 S，9 R，10 R）-硼酸的立体选择性全合成

  摘要：

  从gaur B.的额叶和皮肤中分离出的18-碳（+）-（6 S，9 R，10 R）-硼酸的立体选择性全合成方法，使用l-脯氨酸催化的顺序α-氨基木糖基化方法描述了额叶。和Horner–Wadsworth–Emmons醛的烯化，交叉复分解和串联Sharpless不对称二羟基化-S N 2环化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.089

文献信息

• The stereoselective total synthesis of (+)-18-(6S,9R,10R)-bovidic acid
  作者：J.S. Yadav、K. Ramesh、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.089

  日期：2011.6

  An expedient stereoselective total synthesis of 18-carbon (+)-(6S,9R,10R)-bovidic acid, isolated from the pelage and skin of a gaur B. frontalis is described using l-proline catalysed sequential α-aminoxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination of aldehyde, cross metathesis and tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-SN2 cyclization reaction as the key steps.

  从gaur B.的额叶和皮肤中分离出的18-碳（+）-（6 S，9 R，10 R）-硼酸的立体选择性全合成方法，使用l-脯氨酸催化的顺序α-氨基木糖基化方法描述了额叶。和Horner–Wadsworth–Emmons醛的烯化，交叉复分解和串联Sharpless不对称二羟基化-S N 2环化反应是关键步骤。
• A Concise Total Synthesis of (+)-(6<i>S</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Bovidic Acid
  作者：Sachin B. Wadavrao、Ramesh S. Ghogare、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1002/hlca.201400324

  日期：2015.4

  A straightforward strategy for the stereoselective synthesis of (+)‐bovidic acid has been developed in eleven steps with an overall yield of 8.85%. The synthesis started from commercially available nonanal, and the key reactions involved were Sharpless asymmetric dihydroxylation, Grignard reaction, and CoreyBakshiShibata reduction.

  通过11个步骤开发了一种立体选择性合成（+）-bovidic酸的简单策略，总收率为8.85％。从可商购的壬醛开始合成，以及所涉及的关键反应是夏普勒斯不对称二羟基化，格氏反应，科里巴克什柴田减少。