3-methyl-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-N-methyl-pyrrol-2-one | 99429-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-methyl-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-N-methyl-pyrrol-2-one
• 英文别名: (E)-5-ethoxycarbonylmethylene-1,3-dimethylpyrrol-2(5H)-one；ethyl (2E)-2-(1,4-dimethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)acetate
• CAS: 99429-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: UDFSGARBELGVNK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-N-methyl-pyrrol-2-one 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 pukeleimide A
  参考文献：
  名称：

  合成pukeleimide a

  摘要：

  描述了海洋中的蓝绿色藻类Lyngbya majuscula的组成成分5-亚萘基吡咯-2-酮基丁二酰亚胺A（3）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89205-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [4-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium phosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 3-methyl-5-[(E)-(ethoxycarbonylmethylidene)]-N-methyl-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-Alkylidenebutenolides 的环转化方便地制备 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones：Pukeleimide A 的正式合成

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862368

文献信息

• The synthesis of 5-ylidenepyrrol-2(5H)-ones from maleimides and from pyrrol-2-(5H)-ones
  作者：G. Bryon Gill、Gwyn D. James、Karen V. Oates、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19930002567

  日期：——

  However, the lithium enolate of methyl trimethylsilylacetate (or other Peterson-type reagents) underwent successful addition to N-methylmaleimides at –78 °C; the 5-ylidenepyrrolone product distributions were similar to those obtained with the stabilised phosphoranes. Variation of the 5-alkylidene side-chain was achieved through the reactions of N-methylmaleimides with alkyl Grignard reagents by dehydrating-the

  通过使合适的马来酸酐与乙酸铵或乙酸甲基铵在沸腾的乙酸中反应制备了一系列的马来酰亚胺5。在中等强迫条件下，马来酰亚胺与稳定的ane烷进行维蒂希型反应，得到5-亚吡咯2（5 H）-ones 6。反应的容易程度和向不对称马来酰亚胺中添加的区域化学取决于3-取代基的性质以及是否存在N-烷基取代基。因此，3-甲氧基马来酰亚胺仅在C-2处反应；N的存在-甲基取代基需要使用更多的强迫反应条件，但不会改变对C-2攻击的偏爱。然而，对于3-甲基马来酰亚胺，如5d中那样，由于存在N-甲基取代基而推翻了在5c中C-2反应的轻微偏好。不稳定的phosphor烷或氧化膦的相关反应通常只能提供难处理的树胶，而使用Julia型试剂只能回收原料。但是，三甲基甲硅烷基乙酸甲酯的烯醇锂（或其他Peterson型试剂）已成功添加到N中。-甲基马来酰亚胺––78°C；5-亚甲基吡咯烷酮产物的分布类似于用稳定的膦烷获得的分布。通过
• Synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones based on cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride
  作者：Christian Haase、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.102

  日期：2009.6

  The acid-mediated reaction of amines with γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride, allows a convenient synthesis of a variety of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The configuration of the exocyclic double bond of the products depends on the substitution pattern of the products.

  胺与γ-亚烷基丁烯内酯的酸介导反应，可通过将草酸氯与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯环化获得，可以方便地合成各种5-亚烷基-2,5 -二氢吡咯-2-酮。产物的环外双键的构型取决于产物的取代方式。
• Synthesis of pukeleimide a
  作者：Gwyn D. James、Gerald Pattenden、Stuart D. Mills

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89205-9

  日期：1985.1

  A total synthesis of the 5-ylidenepyrrole-2-one pukeleimide A (3), a constituent of the marine blue-green alga Lyngbya majuscula, is described.

  描述了海洋中的蓝绿色藻类Lyngbya majuscula的组成成分5-亚萘基吡咯-2-酮基丁二酰亚胺A（3）的全合成。
• Convenient Preparation of 5-Alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones by Ring-Transformations of γ-Alkylidenebutenolides: Formal Synthesis of Pukeleimide A
  作者：Peter Langer、Christian Haase

  DOI：10.1055/s-2005-862368

  日期：——

  The reaction of γ-alkylidenebutenolides, readily available by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with oxalyl chloride, with amines in glacial acetic acid allows a convenient synthesis of 5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones. This method was applied to a formal total synthesis of the natural product pukeleimide A.

  γ-亚烷基丁烯内酯（可通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的环化容易获得）与胺在冰醋酸中的反应可以方便地合成 5-亚烷基-2,5-二氢吡咯-2-酮。将该方法应用于天然产物普克来亚胺 A 的正式全合成。
• James, Gwyn D.; Mills, Stuart D.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2581 - 2584
  作者：James, Gwyn D.、Mills, Stuart D.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——