3-ethylamino-5,5-dimethylcyclohexenone | 42984-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethylamino-5,5-dimethylcyclohexenone
• 英文别名: 3-Ethylamino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on；3-ethylamino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone；3-Aethylamino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enon；Dimethyldihydroresorcin-mono-aethylimid；3-(Ethylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 42984-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GQLGFPVDTXNPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylamino-5,5-dimethylcyclohexenone 在 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮与苊醌的加成反应以及相应邻位二醇的氧化裂解无金属合成新的偶氮辛

  摘要：

  描述了一种通过烯胺酮与苊醌的加成反应，然后通过高碘酸介导的相应连二醇的氧化裂解来合成新的偶氮辛衍生物的一锅法、清洁和绿色程序。制备并充分表征了偶氮辛的多种衍生物。优异的收率、简单的合成程序、不需要进行任何繁琐的后处理和柱色谱、无金属催化和温和的反应条件是该协议的重要特征。

  DOI：

  10.1039/d0ra02852e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 乙胺 作用下， 生成 3-ethylamino-5,5-dimethylcyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Schwarzenbach; Lutz, Helvetica Chimica Acta, 1940, vol. 23, p. 1144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected manganese(iii) acetate-mediated reactions of β-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones under mechanical milling conditions
  作者：Zi Liu、Guang-Peng Fan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c2cc36360g

  日期：——

  The solvent-free reactions of beta-enamino carbonyl compounds with 1-(pyridin-2-yl)-enones in the presence of manganese(iii) acetate dihydrate unexpectedly afforded 2-acyl-3-aryl-6,7-dihydro-4(5H)-benzofuran derivatives under mechanical milling conditions.

  β-烯氨基羰基化合物与1-（吡啶-2-基）-烯酮在乙酸锰（iii）二水合物存在下的无溶剂反应出乎意料地提供了2-酰基-3-芳基-6,7-二氢-4机械研磨条件下的（5H）-苯并呋喃衍生物。
• Acid-catalyzed, regioselective [3 + 3] annulation of enaminones and α-substituted cinnamic acids: access to 3,4-dihydropyridones and 2-piperidinones
  作者：Sivanna Chithanna、Animesh Roy、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d1ob01115d

  日期：——

  acid-catalyzed Michael addition of enaminones to electron-deficient α-substituted cinnamic acids followed by lactamization, whereas the latter was synthesized by the same methodology except that cinnamic acids were replaced with coumarin 3-carboxylic acids. A unique regioselective reactivity of the enaminones toward different cinnamic acid derivatives is described.

  报道了一种合成结构多样的 3,4-二氢吡啶酮和 2-哌啶酮的有效策略。前者是通过将烯胺酮与缺电子α-取代的肉桂酸进行酸催化迈克尔加成，然后进行内酰胺化来制备的，而后者是通过相同的方法合成的，只是肉桂酸被香豆素 3-羧酸取代。描述了烯胺酮对不同肉桂酸衍生物的独特区域选择性反应性。
• Selective amidoalkylation of cyclic enamino ketones with N-acyliminium salts of 3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Stela Statkova-Abeghe、Plamen A. Angelov、Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Ekaterina Kochovska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.116

  日期：2007.9

  A series of cyclic enaminoketones were selectively amidoalkylated at the α-carbon in reactions with acyliminium reagents derived from 3,4-dihydroisoquinolines.

  在与衍生自3,4-二氢异喹啉的酰基lim试剂反应中，一系列环状烯胺酮在α-碳上被选择性酰胺化。
• Alkylative coupling of enaminones and benzimidazole
  作者：Milena Staykova、Stela Statkova-Abeghe、Plamen Angelov、Iliyan Ivanov

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.153

  日期：——

  N-Acyliminium reagents derived from benzimidazole have been used successfully in C-C bond forming reactions with β-enaminones. The new 2-substituted derivatives of 2,3dihydrobenzimidazole are interesting both from synthetic point of view and as potential bioactive compounds.

  衍生自苯并咪唑的 N-Acyliminium 试剂已成功用于与 β-烯胺酮的 CC 键形成反应。2,3-二氢苯并咪唑的新 2-取代衍生物无论是从合成的角度还是作为潜在的生物活性化合物都是令人感兴趣的。
• Efficient One-Pot Synthesis, Structure Elucidation, and Antibacterial Activities of Novel 3-(Adamantan-1-yl)-1-alkyl(aryl, aralkyl, hydroxyethyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-5-ones
  作者：S. Kaping、U. Kalita、S. Rajkumari、A. Sen、J. N. Vishwakarma

  DOI：10.1134/s1070428022010213

  日期：2022.1

  3-(adamantan-1-yl)-1-(alkyl, aryl, aralkyl, hydroxyethyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-5-ones have been synthesised by the reaction of 3-(alkyl/aralkyl/aryl)­amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones with adamantan-1-amine and formaldehyde in refluxing methanol. The initial enaminones were obtained by the condensation of dimedone with primary amines under microwave irradiation. The synthesized

  摘要 一系列新型3-(金刚烷-1-基)-1-(烷基、芳基、芳烷基、羟乙基)-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-通过 3-(烷基/芳烷基/芳基)氨基-5,5-二甲基环己-2-en-1-酮与金刚烷-1-胺和甲醛在回流甲醇中反应合成了 5-酮。最初的烯胺酮是通过双甲酮与伯胺在微波照射下缩合得到的。合成的化合物通过 3-(adamantan-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-1 的 IR、1 H 和13 C NMR、质谱和 X 射线分析进行了表征,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin5-one 用于最终的结构分配。测试合成的化合物的抗菌活性。

表征谱图